Dempsey không phải một gương mặt xa lạ với fan M.U. Ông đã khởi nghiệp cầu thủ ở đây và từng có... 2 lần ra sân cho đội một Quỷ đỏ trong thập kỷ 80 của thế kỷ trước. Trước khi tái hợp ở Manchester, Dempsey từng giúp đỡ trong công tác trợ lý cho Solskjaer trong nhiệm kỳ đầu ở Molde và sau đó là Cardiff.
Trước trận đấu gặp Bournemouth, Dempsey đã có mặt trên sân tập của M.U. Người đàn ông 54 tuổi này hợp với Solskjaer và Mike Phelan tạo thành tổ chuyên môn quyền lực nhất trong BHL.
Bộ ba quyền lực của M.U
Nói về Dempsey, Solskjaer không thể giấu nổi sự vui mừng: "Nếu tôi mới làm một nửa công việc thì ông ấy sẽ hoàn thành nốt phần còn lại. Chúng tôi biết rõ cách làm việc của nhau".
Trước M.U, các bến đỗ trong nghiệp huấn luyện của Dempsey đều khá làng nhàng như Haugesund (Na Uy), Djurgarden (Thụy Điển), Molde (Na Uy - trợ lý), Start (Na Uy) và Kongsvinger (Na Uy). Tháng 11 vừa qua, Dempsey rời Kongsvinger vì lý do sức khỏe và trở về Anh để tái hợp với gia đình. Hợp đồng của Dempsey với M.U có thời hạn đến 2020.