Michael Carrick và Kieran McKenna là những trợ lý HLV từ thời Jose Mourinho và tiếp tục gắn bó với Ole Gunnar Solskjaer, khi chiến lược gia người Na Uy được bổ nhiệm thay thế người tiền nhiệm. 

Sau khi tới M.U, Solskjaer mời Mike Phelan trở lại sân Old Trafford tham gia đội ngũ huấn luyện cùng với mình.

Phelan từng gắn bó với M.U từ đầu những năm 1990 và đã dành 15 năm làm cánh tay phải đắc lực của Sir Alex Ferguson. Sau khi Sir Alex nghỉ hưu năm 2013, Phelan cũng nói lời chia tay M.U để chuyển sang Norwich đảm nhiệm vai trò trợ lý HLV cũng như quãng thời gian ngắn làm HLV tạm quyền. 

Đến năm 2015, Phelan chuyển sang Hull và cũng làm điều tương tự như tại Norwich trước khi rời đi năm 2018 và đảm nhiệm vai trò giam đốc thể thao của Central Coast Mariners, đội bóng đang thi đấu tại giải VĐQG Australia.

Giống như Solskjaer, ông Phelan cũng tới M.U theo dạng "biệt phái" từ Central Coast Mariners. Hợp đồng của Phelan sẽ kết thúc vào cuối mùa giải này và Solskjaer muốn ông ký hợp đồng chính thức. 

Tuy nhiên, dường như người đàn ông 56 tuổi không muốn tiếp tục công việc này mà hướng đến chức giám đốc thể thao, điều mà CLB M.U cũng đang rục rịch thực hiện ở mùa giải tới.

BLĐ M.U muốn có một giám đốc điều hành có kinh nghiệm để xây dựng chiến lược tuyển dụng cầu thủ cũng như làm cầu nối giữa đội chính và học viện bóng đá của M.U. 

Với kinh nghiệm cũng như sự hiểu biết của mình về đội bóng, Phelan sẽ là ứng cử viên nặng ký. Tuy nhiên, đây có thể sẽ là tin không mấy vui vẻ với HLV Solskjaer, bởi ông sẽ mất đi cánh tay phải rất đắc lực.