Smalling là một trong những bản hợp đồng thời Sir Alex Ferguson vẫn còn thi đấu cho M.U. Ngoài Smalling, Ashley Young, Antonio Valencia, Phil Jones và David De Gea đều đang được HLV Jose Mourinho trọng dụng cho dù những năm qua, M.U mang về rất nhiều tân binh. Smalling nghĩ rằng anh và các cầu thủ kể trên xứng đáng có được sự tín nhiệm đó từ Mourinho.
Hậu vệ người Anh phát biểu trên trang web chính thức của M.U: “Tôi nghĩ một CLB như Manchester United luôn cố gắng để trở thành đội bóng xuất sắc nhất. M.U luôn tìm cách để cải thiện chất lượng và chúng tôi đã có một số thương vụ tốt trong những năm qua”.
“Nhưng sự thật, những cầu thủ như tôi vẫn tồn tại ở đội hình một cách mạnh mẽ. Chúng tôi là một bộ phận quan trọng của đội hình trong những năm qua”.
Mùa giải này, Smalling đã có 14 lần ra sân ở Ngoại hạng Anh, nhiều hơn 4 trận so với tân binh Victor Lindelof. Vào rạng sáng thứ 3 tới, Smalling cùng các đồng đội sẽ có cuộc tiếp đón Stoke trong khuôn khổ vòng 23 Ngoại hạng Anh. M.U đang đứng thứ 2 trên BXH với 15 điểm ít hơn Man City.