Ông Emenalo đã gắn bó với Chelsea 10 năm qua với nhiều vai trò khác nhau, trong đó có cả vai trò giám đốc kỹ thuật. Ông là người góp công lớn giúp Chelsea chiêu mộ nhiều ngôi sao trong quãng thời gian một thập kỷ trở lại đây như Eden Hazard, Thibaut Courtois hay N'Golo Kante. Ngoài ra, vai trò của Emenalo được nhắc đến nhiều hơn trong việc xây dựng hệ thống đào tạo trẻ.
Tuy nhiên, sau khi trải qua kỳ chuyển nhượng mùa hè 2017 không thực sự tốt, mối quan hệ giữa Emenalo và HLV Antonio Conte trở nên rất căng thẳng. Sau chiến thắng 1-0 trước M.U cách đây ba tuần, người đàn ông Nigeria 52 tuổi đã quyết định từ chức. Lý do mà Emenalo đưa ra là muốn dành nhiều thời gian cho gia đình và những đứa con của mình.
Ông Emenalo sang làm sếp tại Monaco chỉ 21 ngày sau khi chia tay Chelsea
"Đó là quyết định của tôi và nó đến vì những lý do rất đơn giản. Tôi cần nhìn thấy những đứa con tôi lớn lên", ông Emenalo chia sẻ với Chelsea TV ở thời điểm từ chức. Thế nhưng, không lâu sau đó, Emenalo đã nhận lời chuyển sang Pháp để làm giám đốc thể thao cho nhà ĐKVĐ vô địch Ligue 1, Monaco.
"Đây là một cơ hội tuyệt vời cho tôi, khi được có mặt trong dự án chất lượng cao. AS Monaco đã cho thấy sự tiến bộ trong những mùa giải gần đây và tôi tin rằng tương lai sẽ đầy triển vọng. Vasilyev (ông chủ Monaco) lựa chọn tôi và tôi sẵn sàng. Đó là lựa chọn hoàn toàn tự nhiên, sau khi tôi quyết định rời Chelsea", ông Emenalo cho hay.