McTominay đã chia sẻ trên trang cá nhân về ảnh hưởng của “Người đặc biệt” đối với anh cũng như tiết lộ biệt danh mà chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã đặt cho mình trong thời gian ông còn dẫn dắt Quỷ đỏ thành Manchester. Theo đó, Mourinho gọi tiền vệ người Scotland là “Cậu bé đặc biệt” khi ông huấn luyện MU giai đoạn 2016-2018.

Đến thời điểm hiện tại, McTominay vẫn dành những tình cảm đặc biệt cho người thầy cũ. Trong thời gian làm việc tại đội chủ sân Old Trafford, Mourinho đã giúp MU giành chức vô địch Europa League, League Cup và Siêu cúp Anh. Thành quả này giúp ông trở thành HLV thành công nhất của CLB kể từ sau khi Sir Alex Ferguson rời vũ đài.

Chính Mourinho là người tung McTominay vào sân lần đầu tiên trong màu áo MU trong trận gặp Arsenal vào năm 201