Cristiano Ronaldo đã có khởi đầu như mơ trong ngày trở lại Ngoại hạng Anh. Ở trận ra mắt Man United, anh ghi cú đúp, góp công vào chiến thắng 4-1 của đội nhà trước Newcastle. Thành tích đó giúp Ronaldo có thêm những con số ấn tượng trước Newcastle khi anh chưa bao giờ thua Chích chòe sau 11 lần đối đầu (10 thắng, 1 hòa).
Sang tuần này, Ronaldo sẽ cùng Man United hành quân tới sân London của West Ham. Khác Newcastle, West Ham là đối thủ khó nhằn với Ronaldo từ ngày anh còn khoác áo Man United trong giai đoạn từ 2003-2009. Thành tích của Ronaldo trước West Ham là 4 trận thắng và 3 trận thua sau 7 lần đối đầu.
Ở lần đầu tiên gặp West Ham, Ronaldo đã cùng Man United giành thắng lợi tối thiểu 1-0 nhờ pha làm bàn của Ruud Van Nistelrooy sau đường kiến tọa tới từ Park Ji-Sung. Hôm đấy, trung vệ Gerard Pique được HLV Sir Alex Ferguson xếp đá chính, còn Ronaldo lẫn Wayne Rooney nhận nhiệm vụ hỗ trợ Van Nistelrooy.
Nhưng sau đó, Man United bất ngờ phải nhận 3 trận thua liên tiếp trước West Ham. Đến ngày 3/5/2008, Man United và Ronaldo kết thúc chuỗi thành tích đáng buồn trước West Ham bằng thắng lợi tưng bừng 4-1 ngay tại Old Trafford. Hôm đó, Ronaldo lập cú đúp và 2 bàn còn lại được ghi do công của Carlos Tevez lẫn Michael Carrick.
Ngày 30/10/2008, Ronaldo lại ghi 2 bàn vào lưới West Ham để gúp Quỷ đó giành chiến thắng 2-0. Mùa giải 2008/09 cũng là thời điểm cuối cùng Ronaldo khoác áo Man United trước khi sang Real Madrid. Tổng cộng, Ronaldo ghi được 5 bàn vào lưới West Ham và có 1 kiến tạo.
