Thất bại 0-2 trước Stoke trong dịp Boxing Day là trận thua thứ 4 liên tiếp của M.U, điều này khiến chiếc ghế của HLV Louis van Gaal tại sân Old Trafford lung lay hơn bao giờ hết. Chia sẻ sau trận đấu, chiến lược gia người Hà Lan đã dần mường tượng ra tươi lai u ám của mình: "Tình hình bây giờ đã khác. Chúng tôi đã thua liền 4 trận và hãy cùng chờ xem điều gì sẽ xảy ra tiếp theo. CLB không cần phải sa thải tôi, đôi khi tôi sẽ tự làm điều này".

Nếu điều này trở thành sự thật, đây sẽ là nốt trầm mới trong sự nghiệp cầm quân lẫy lừng của Van Gaal. Suýt soát 30 năm gắn bó với công việc, ông từng giành nhiều thành công, nhưng đan xen vào đó là những thất bại tủi hổ và "Nhà hát của những giấc mơ" có thể sẽ là điểm đen của cùng trong nghiệp cầm quân của chiến lược gia 64 tuổi.

Năm 1991, HLV Van Gaal nhận lời dẫn dắt Ajax sau 3 năm làm trợ lý. Ông nhanh chóng xây dựng được danh tiếng của mình như một trong những chiến lược gia vĩ đại nhất. Trong quãng thời gian 7 năm gắn bó với Ajax, Van Gaal cùng đội bóng thủ đô giành 3 danh hiệu VĐQG Hà Lan liên tiếp, 2 lần lọt vào chung kết Champions League (1 lần vô địch mùa 1994/95), giành UEFA Cup và Siêu cúp châu Âu. Ấn tượng nhất trong hành trình này là tỷ lệ giành chiến thắng của Ajax đạt 69% (trong 286 trận). Tháng 5/1997, ông quyết định chia tay đội bóng để tìm kiếm vinh quang mới tại Barca.

Van Gaal đến Barca năm 1997 với tham vọng truyền đạt được triết lý bóng đá mà ông áp dụng tại Ajax cho đội bóng xứ Catalan. Thời điểm đó, ông cũng có được những thành công đáng kể. Sở hữu những ngôi sao hàng đầu như Pep Guardiola hay Rivaldo, Van Gaal cùng Barca giành được 2 chức vô địch La Liga cùng 1 chức vô địch cúp Nhà vua Tây Ban Nha.

Tuy nhiên, mâu thuẫn dai dẳng với những ngôi sao lớn, trong đó có Rivaldo cũng như việc thường xuyên tranh cãi với truyền thông Tây Ban Nha khiến ông chán nản và quyết định ra đi sau khi kết thúc mùa giải 1999/2000.

Sau Hà Lan phải dừng bước ở bán kết EURO 2000 khi tổ chức tại quê nhà, LĐBĐ nước này quyết định bổ nhiệm Van Gaal với tham vọng giúp "cơn lốc màu da cam" giành tấm vé dự World Cup 2002. Tuy nhiên, thành tích của ĐT Hà Lan là khá thất vọng khi họ chỉ cán đích ở vị trí thứ 3 vòng loại sau Bồ Đào Nha và CH Ireland. Không lâu sau đó, HLV Van Gaal tuyên bố từ chức. Thời điểm đó ông từng được liên hệ chuyển đến thay thế Sir Alex Ferguson ở M.U

Van Gaal có lần thứ 2 trở lại sân Nou Camp không thực sự thành công ở mùa giải 2002/03. Cùng với Van Gaal, Barca không thắng 8 trận đấu và rơi xuống vị trí thứ 12 với 3 điểm nhiều hơn nhóm xuống hạng. Hợp đồng của Van Gaal khi đó có thời hạn tới tháng 6/2005, nhưng BLĐ đội bóng xứ Catalan quyết định sa thải ông chỉ sau hơn 6 tháng gắn bó.

Sau khi bị Barca sa thải, Van Gaal trở về quê nhà Hà Lan và làm giám đốc kỹ thuật cho Ajax. Tuy nhiên, công việc của ông chỉ kéo dài khoảng 1 năm trước khi chấm dứt do những mâu thuẫn với HLV Ronald Koeman.

Không lâu sau khi chia tay Ajax, Van Gaal chọn bến đỗ mới với công việc dẫn dắt AZ Alkmaar. Ông dẫn dắt đội bóng giành ngôi Á quân Hà Lan mùa giải đầu tiên và vị trí thứ 3 mùa giải năm sau. Tới mùa giải thứ 3, Van Gaal quyết định từ chức khi AZ Alkmaar chỉ giành vị trí thứ 11. Tuy nhiên, do được các cầu thủ thuyết phục ở lại nên Van Gaal gắn bó với đội bóng thêm 1 năm và giúp AZ Alkmaar giành chức vô địch Hà Lan lần đầu tiên sau 28 năm (mùa 2008/09). Một thời gian ngắn sau, Van Gaal chia tay AZ Alkmaar để sang Đức dẫn dắt Bayern Munich.

Ngay mùa giải đầu tiên có mặt tại Đức, Van Gaal đã giúp Bayern giành "cú ăn ba" Bundesliga, cúp quốc gia Đức và Siêu cúp Đức (mùa 2009/10). Tại đội bóng xứ Bavaria, ông áp dụng chính sách như tại Ajax thời kỳ mới khởi nghiệp. Đó chính là ưu tiên cho đào tạo trẻ, trao cơ hội cho những cầu thủ trẻ. Chính điều này khiến Bayern gặp khó khăn ở mùa giải tiếp theo của Van Gaal. Thời điểm tháng 3/2011, Bayern để thua 7 trận và không còn cơ hội cạnh tranh bất cứ danh hiệu nào. Đội bóng đã lên kế hoạch chấm dứt hợp đồng vào cuối mùa giải, nhưng quyết định đến sớm hơn khi Hùm xám bị Nurnberg cầm chân với tỷ số 1-1. Đây là kết quả khiến Bayern đứng trước nguy cơ không được dự Champions League mùa tới. Sau trận đấu, BLĐ Bayern quyết định sa thải Van Gaal.

Ngày 6/7/2012, Van Gaal được bổ nhiệm làm HLV trưởng ĐT Hà Lan. Ông giúp Oranje giành quyền tham dự World Cup 2014 với 9 chiến thắng và 1 trận hòa tại vòng loại. Sau khi giúp ĐT Hà Lan giành vị trí thứ 3 thế giới, Van Gaal quyết định từ chức và chuyển sang dẫn dắt M.U. Chỉ sau 18 tháng gắn bó với đội chủ sân Old Trafford, chiến lược gia 64 tuổi đang đứng trước viễn cảnh bị sa thải do chuỗi trận bết bát của Quỷ đỏ thành Manchester.