13/12/09
Gọi báo chí Italia là “lũ điếm trí thức”, bị phạt 11.500 bảng.

20/2/10
Bị phạt 35.000 bảng vì có hành động chắp 2 tay trước mặt (kiểu bị còng tay) để phản đối trọng tài sau khi đuổi hai cầu thủ Inter ở trận hòa 0-0 với Sampdoria.

22/5/10
Cùng Inter vô địch Champions League 2009/10, hoàn tất “cú ăn ba” lịch sử (Scudetto, Coppa Italia và Champions League) cùng Nerazzurri.

29/11/10
Thất bại tan nát 0-5 trước Barca trong trận El Clasico đầu tiên tham dự với Real.

20/04/11
Giành chức vô địch đầu tiên với Real: Cúp Nhà Vua TBN.

17/08/11
Chọc vào mắt Tito Vilanova trong trận tranh Siêu Cúp TBN với Barca.

Tháng 5/12
Cùng Real vô địch La Liga lần đầu tiên.

1/5/13
Lần thứ 3 liên tiếp bị loại ở vòng bán kết Champions League cùng Real. Sau đó, Mourinho trả lời phỏng vấn nói rằng: “Tôi muốn đến nơi mà mọi người yêu mến mình”.

17/5/13
Bị đuổi trong trận tranh Cúp Nhà Vua TBN với Atletico Madrid.

3/6/13
Chính thức trở lại Chelsea