Henderson là cựu thủ quân Liverpool từng có 12 năm gắn bó với The Kop (từ 2011 đến 2023). Hồi mùa Hè năm ngoái, anh được Al Ettifaq mua về từ Liverpool với giá 12 triệu bảng. Thời điểm ấy tiền vệ sinh năm 1990 phải nhận vô số lời chỉ trích của những người cho rằng anh sang Trung Đông chơi bóng chỉ vì tiền.
Mới đây Henderson đã đạt được thỏa thuận chấm dứt hợp đồng sớm với Al Ettifaq. Ngay sau đó, anh nhận lời thi đấu cho Ajax theo bản cam kết có thời hạn 2 năm rưỡi. Trong cuộc họp báo ra mắt đội bóng mới, Henderson khi được hỏi liệu có hối tiếc khi chơi cho Al Ettifaq hay không đã thừa nhận: "Nếu các bạn gọi đó là sự hối tiếc thì tôi cũng không phủ nhận. Tôi nghĩ mình đã mắc phải sai lầm khiến nhiều người bị tổn thương".
"Có