Kelly là mục tiêu của không ít đội bóng hàng đầu Ngoại hạng Anh như Arsenal hay Liverpool. Tuy nhiên, tài năng 20 tuổi lại chọn Bournemouth là điểm dừng chân bởi tin rằng The Cherries sẽ tạo điều kiện cho anh thường xuyên được ra sân thay vì chỉ làm kép phụ.

"Bournemouth là CLB tuyệt vời. Vụ chuyển nhượng diễn ra khá nhanh nhưng tôi hạnh phúc khi được chuyển tới đây. Tôi đang rất háo hức được ra sân thi đấu cho CLB. Premier League luôn là giải đấu tôi luôn khao khát thi đấu. Tôi muốn được ra sân nhiều trận nhất có thể và tôi cảm thấy đây là nơi phù hợp để tôi hoàn thành mục tiêu đề ra", Kelly chia sẻ.

Liverpool vốn theo đuổi sát sao Kelly bởi cầu thủ này khá đa năng, có thể đá hậu vệ trái lẫn trung vệ. Nhà đương kim á quân Ngoại hạng Anh dự tính đưa anh về Anfield học việc cho Andy Robertson, song mức giá bị đội lên quá cao vì cạnh tranh khốc liệt đã khiến "Lữ đoàn đỏ" bỏ cuộc.

Kelly đá trận đầu tiên cho Bristol vào tháng 12/2017 và ra mắt U21 Anh vào tháng 11/2018. Anh đã ra sân 32 trận ở Championship (Hạng nhất Anh) mùa này. Tổng cộng, Kelly đã đá 48 trận cho Bristol trên mọi đấu trường, ghi 2 bàn.