Thời điểm còn dẫn dắt Man United, HLV Mourinho đã chia tay trợ lý thân tín Rui Faria vì những mâu thuẫn trong cách làm việc. Tháng 7/2018, chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã trình làng bộ máy trợ lý hoàn toàn mới gồm Stefano Rapetti (chuyên gia phục hồi thể lực), Kieran McKenna (HLV đội trẻ của M.U) và Michael Carrick.
Tuy nhiên, sự hợp tác giữa Mourinho và bộ máy nhân sự mới đã không đem đến kết quả khả thi cho M.U và điều đó khiến thành tích của Quỷ đỏ trượt dốc không phanh, dẫn tới việc ông mất ghế vào tháng 12/2018. Sau thời gian gần 1 năm nghỉ ngơi, "Người đặc biệt" đã được bổ nhiệm dẫn dắt Tottenham.
Lúc này Mourinho không còn trợ lý thân tín nào, trong khi BLĐ Tottenham ngoài việc chấm dứt hợp đồng với HLV Mauricio Pochettino còn sa thải cả những trợ lý của chiến lược gia người Argentina. Chính điều này buộc Mourinho phải lên kế hoạch tìm kiếm những phụ tá cho mình.
Theo xác nhận của CLB Lille thì BLĐ Tottenham cũng như cá nhân HLV Mourinho đã thuyết phục 2 trợ lý João Sacramento và Nuno Santos chuyển sang Anh làm việc. Đội bóng nước Pháp cũng nhấn mạnh, Spurs sẽ chuyển một khoản tiền nhất định để đền bù hợp đồng cho 2 thương vụ này.