Mourinho đã không che giấu nổi sự thất vọng khi M.U không mua thêm cầu thủ trong những ngày cuối TTCN ở Anh như mong muốn của ông. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã ám chỉ "M.U sẽ phải trải qua mùa giải khó khăn" vì không mua sắm rầm rộ như các đối thủ. Dù bực bội là thế nhưng Mourinho không nhận được sự an ủi từ thượng tầng M.U. Ngược lại, ban quản trị đội chủ sân Old Trafford còn buộc Mourinho phải thay đổi nhận thức về chuyển nhượng.

BLĐ M.U cảnh báo Mourinho phải ngừng đòi hỏi những cầu thủ giàu kinh nghiệm nhưng đã lớn tuổi và khiến Quỷ đỏ phải trả số tiền lớn để mang về (tiền chuyển nhượng cộng lương thưởng). Ví dụ như ở những kỳ chuyển nhượng gần đây, Mourinho đã bày tỏ ý định có được Toby Alderweireld (Tottenham) và Ivan Perisic (Inter Milan).

M.U, đứng đầu là Phó chủ tịch Ed Woodward đã đàm phán mua Alderweireld nhưng Tottenham đòi hỏi hơn 50 triệu bảng cho một cầu thủ đã 29 tuổi và không có giá trị bán lại trong tương lai. Tương tự là Perisic. Inter muốn có 60 triệu bảng mới bán tiền vệ cánh đã sắp chạm ngưỡng 30 tuổi. Woodward cũng không muốn M.U chi số tiền lớn để chiêu mộ ngôi sao 30 tuổi Willian trong khi lại bán đi tài năng trẻ mới 22 tuổi như Anthony Martial.

Trong quá khứ, Mourinho đã thành công với tiền đạo kỳ cựu Zlatan Ibrahimovic. Thế nhưng, đó chỉ là thành công ngắn hạn. Giờ đây, BLĐ M.U muốn CLB hướng tới kế hoạch trung và dài hạn như những gì Man City đang làm với những cầu thủ trẻ. Woodward đã từ chối thẳng thừng việc bán Paul Pogba và Martial bất chấp mối quan hệ cá nhân không êm đềm giữa bộ đôi này và Mourinho.

Woodward làm rõ với Mourinho rằng M.U có tiền nhưng phải để chi tiêu cho đúng. M.U có thể bạo chi để mua về những tài năng trẻ như Kylian Mbappe cho Mourinho. Ngược lại, chiến lược gia người Bồ Đào Nha phải sử dụng và phát triển cầu thủ trẻ, thay vì chỉ biết dựa vào những ngôi sao đã thành danh. Liệu Mourinho có đáp ứng được yêu cầu đó hay vị HLV này sẽ lại có mùa giải thứ ba thất bại ở một CLB?