Luật sư của M.U và Mourinho đang bị bế tắc trong quá trình đàm phán về tiền bản quyền hình ảnh, xoay quanh thỏa thuận của HLV người Bồ Đào Nha với các công ty sản xuất ô tô, đồng hồ và các casino. M.U có hợp đồng tài trợ 7 năm với hãng xe Chevrolet trị giá 357 triệu bảng, trong khi Mourinho có lợi ích tài chính gắn liền với hãng Jaguar.
HLV người Bồ Đào Nha cũng quảng cáo cho Hublot, hãng đồng hồ Thụy Sỹ, trong khi M.U được tài trợ bởi Bulova, một công ty đến từ Mỹ. Tương tự như vậy, M.U có hợp đồng kinh doanh với Donaco International, tập đoàn sở hữu casino và khu giải trí ở Hàn Quốc, Thái Lan, Việt Nam, Campuchia, Lào và Myanmar.
Trong khi đó, Mourinho có thỏa thuận riêng với công ty Paradise, một công ty sở hữu các sòng bạc ở Hàn Quốc. Điều này đã khiến quá trình ký kết giữa M.U và Mourinho bị gián đoạn. Các thông tin cho rằng hợp đồng của Mourinho với M.U sẽ khiến ông bị hạn chế các hợp đồng quảng cáo cùng đối tác.
Cả 2 bên đang cố gắng dung hòa để càng sớm đi đến thống nhất càng tốt. Dù vậy, việc Mourinho chính thức dẫn dắt M.U sẽ không được công bố vào thứ Năm theo dự kiến. Nhiều khả năng, đến thứ Sáu, thỏa thuận giữa M.U và Mourinho sẽ được hoàn tất và thông báo rộng rãi.
Theo tiết lộ, thỏa thuận giữa Mourinho và M.U có thể sẽ gặp khó khăn khi hiện tại Chelsea đang là đội bóng nắm quyền khai thác hình ảnh của Mourinho. Thời điểm HLV người Bồ Đào Nha lần đầu dẫn dắt Chelsea năm 2005, CLB này đã đăng ký quyền khai thác hình ảnh của Mourinho lên Cục Sở hữu trí tuệ của Anh mà không cần đăng ký lại cho đến năm 2023. Các luật sư của M.U đang tìm cách để bãi bỏ thỏa thuận này, khi Mourinhho đã bị Chelsea sa thải vào tháng 12/2015.