Kể từ khi chuyển sang Man City từ Monaco vào mùa hè 2017 với giá 52 triệu bảng, Mendy liên tục phải ngồi ngoài vì chấn thương. Hậu vệ người Pháp luôn chơi ấn tượng mỗi lần ra sân nhưng anh hay gặp vấn đề về đầu gối.
Có khoảng thời gian Mendy ngồi ngoài 197 ngày vì chấn thương. HLV Pep Guardiola đã phải xoay sở sử dụng Fabian Delph hay Oleksandr Zinchenko ở vị trí hậu vệ trái. Ngay cả Aymeric Laporte hay Danilo cũng từng được Guardiola sử dụng đá cánh trái.
Vì thế, để giải quyết triệt để vấn đề nơi hàng lanh trái, Man City đang muốn mang Chilwell về từ Leicester ngay trong kỳ chuyển nhượng Đông tới. Hậu vệ người Anh ký hợp đồng mới với Leicester vào tháng 10 vừa qua và thời hạn của hợp đồng kéo dài đến năm 2024. Để thuyết phục đội chủ sân King Power bán Chilwell, Man City đã đưa ra số tiền 50 triệu bảng.
Phong độ của Chilwell đang rất tốt. Anh ra sân 16 trận cho Leicester ở Ngoại hạng Anh mùa này và có 1 pha kiến tạo. Sự trưởng thành của Chilwell đã được ghi nhận khi anh được gọi vào ĐT Anh và có 5 lần khoác áo Tam sư. Quan trọng hơn, Chilwell mới có 21 tuổi và anh còn nhiều khả năng phát triển nếu được chơi dưới sự hướng dẫn của Pep Guardiola.