Trong 2 năm qua, Maddison nổi lên như một trong những hộ công đáng xem nhất Ngoại hạng Anh. Mùa này, anh đang giúp Bầy cáo thăng hoa khi ghi tới 5 bàn cùng 3 kiến tạo chỉ trong 15 trận. Phong độ cực cao của Maddison khiến anh lọt vào tầm ngắm của một loạt đại gia, trong đó có M.U.

Để ngăn chặn những biến cố xấu, BLĐ Leicester đang cố gắng thuyết phục Maddison gia hạn dù hợp đồng hiện tại của anh vẫn còn 3 năm rưỡi. Cơ sở để Leicester tin Maddison sẽ gật đầu là mức lương của anh sẽ được tăng gấp đôi, từ 50.000 lên 100.000 bảng/tuần nếu chấp thuận.

Tuy nhiên, theo chuyên gia Ngoại hạng Anh và cũng là BLV Danny Murphy, Bầy cáo sẽ khó lòng giữ được Maddison: "Tôi không tin có chuyện một cầu thủ trẻ người Anh của Leicester lại đi từ chối cơ hội được chuyển tới M.U. Không bao giờ có chuyện đó. Nếu M.U tiến tới Maddison và trả đủ giá, anh ấy sẽ đi.

M.U là một đội bóng khổng lồ đủ để làm điều đó. Tôi không phải fan của họ nhưng đó là sự thật. Được chơi tại Old Trafford - Nhà hát của những giấc mơ, thay vì King Power là đủ để Maddison ra đi, bất chấp thứ hạng của 2 đội có ra sao".