Trung vệ Ricardo Carvalho từng là trò cưng của HLV Mourinho ở cả Porto, Chelsea lẫn Real Madrid. Tuy nhiên, mối quan hệ giữa 2 người không phải lúc nào cũng êm đẹp. Phát biểu trong một cuộc trả lời phỏng vấn vào năm 2010, chính Carvalho từng tiết lộ thông tin này: "Trong năm đầu tiên có mặt ở Chelsea, chúng tôi đã có va chạm trong phòng thay đồ. Ơn Trời là sau đó chúng tôi đã nói chuyện thẳng thắn với nhau như những ngươi đàn ông và mọi chuyện cũng nhanh chóng được giải quyết ổn thỏa".

Cựu tiền vệ Joe Cole là 1 trong những "nạn nhân" đâu tiên phải đối mặt với cơn thịnh nộ của HLV Mourinho. Còn nhớ sau khi Cole ghi bàn quyết định giúp Chelsea đánh bại Liverpool năm 2004, HLV Mourinho đã tỏ thái độ không hài lòng: "Trận đấu coi như đã kết thúc với Cole kể từ khi cậu ấy chọc thủng lưới Liverpool. Lúc ấy tôi cần cả 11 cầu thủ phòng ngự, nhưng chỉ có 10 người đáp ứng được yêu cầu. Cole sẽ phải trả giá vì không tuân thủ yêu cầu của tôi".

Hồi mới gia nhập Tottenham, tiền vệ Giovani Lo Celso không chiếm được cảm tình của HLV Mourinho nên thường xuyên phải ngồi dự bị. Tuy nhiên, cầu thủ 23 tuổi này không chán nản mà lại càng tỏ ra quyết tâm hơn. Bây giờ, Lo Celso đang được ví như Wesley Sneijder, ngôi sao làm bóng lừng danh một thời của bóng đá Hà Lan từng chơi rất hay khi làm việc cùng HLV Mourinho ở Inter Milan.

Hồi còn đá cho Chelsea, tiền đạo Romelu Lukaku không mấy khi được HLV Mourinho trao cơ hội tỏa sáng. Dẫu vậy, đến mùa Hè năm 2017, chính chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã đưa Lukaku về M.U. Ở Old Trafford, HLV Mourinho đã khai thác rất tốt khả năng của Lukaku. Đến khi HLV Mourinho chuyển đi thì tầm quan trọng của chân sút người Bỉ với M.U giảm đi đáng kể.

Ít ai có thể hiểu tại sao tiền vệ Juan Mata được bầu là cầu thủ hay nhất năm của Chelsea mà vẫn bị HLV Mourinho bỏ rơi trong nhiệm kỳ 2 của nhà cầm quân này ở Stamford Bridge. Không biết có phải Mata không chịu hỗ trợ phòng ngự hay không mà HLV Mourinho đã thẳng tay bán anh cho M.U năm 2014. Sau này, HLV Mourinho có dịp tái hợp Mata ở M.U và lần này ông đã trao cho cậu học trò cơ hội thứ 2. Trong giai đoạn "Người đặc biệt" làm việc cho M.U, Mata thường xuyên được HLV Mourinho cho đá chính.