Sterling là bản hợp đồng đầu tiên của Chelsea dưới thời chủ mới Todd Boehly. Nhưng bao nhiêu kỳ vọng chỉ đổi lại mùa giải đầu tiên thất vọng của cựu cầu thủ Man City. Sterling thừa nhận mùa bóng 2022/23 là điểm thấp nhất trong sự nghiệp của mình với chỉ 9 bàn thắng sau 38 trận trên mọi đấu trường.
Đã có những tiếng la ó khi tuyển thủ Anh tiếp tục thể hiện phong độ mờ nhạt ở loạt giao hữu tiền mùa giải. Ở tuổi 28, Sterling thậm chí đã bị xem là hết thời. Nhưng chính Sterling đã chứng minh điều ngược lại. Hai vòng đầu tiên Premier League, cựu cầu thủ Man City là điểm sáng hiếm hoi trong bức tranh nhạt nhòa ở Chelsea. Ở một đội bóng có quá nhiều xáo trộn và Pochettino đang phải mò mẫm làm lại từ đầu, đẳng cấp của Sterling đang trở thành vũ khí khả dĩ nhất của The Blues.
