Sự nghiệp của Jamie Vardy khá lận đận. Năm 11 tuổi, Vardy được nhận vào trung tâm đào tạo trẻ của Sheffield Wednesday và anh bắt đầu mơ về bóng đá chuyên nghiệp. Nhưng đến năm 16 tuổi, chàng trai sinh năm 1987 này bị Sheffield Wednesday sa thải vì thể hình quá nhỏ bé và không có khả năng phát triển. Vardy cho biết: “Tôi đã rất nỗ lực nhưng mọi cố gắng của tôi đều bị người ta phủ nhận. Tôi rất buồn và thất vọng”.

Sau khi rời trung tâm Sheffield Wednesday, Vardy đăng ký học ngành khoa học thể thao tại Rotherham và làm thêm ở nhà một nhà máy sản xuất tấm nẹp y tế. Tưởng như sự nghiệp bóng đá kết thúc thì một hôm người bạn của Vardy rủ anh sinh hoạt với đội bóng trẻ Wickersley tại Rotherham vào cuối tuần. 

Ở trận đấu giữa Wickersley và Stocksbridge Park Steels, Vardy chơi nổi bật và Stocksbridge Park Steels (hiện chơi ở giải hạng 8 Anh) đã ký hợp đồng với anh. Sau đó, Vardy lần lượt phiêu lưu tới các đội bóng nghiệp dư khác là Halifax Town và Fleetwood Town.

Lương ở những đội bóng nghiệp dư nói trên (khoảng 30 bảng mỗi tuần) không thể đủ cho nhu cầu sinh hoạt tối thiểu nên Vardy phải mưu sinh bằng nhiều nghề khác nhau như làm thợ sửa ống nước, thợ sửa mái nhà, nhân viên giao hàng nhanh và cuối cùng, anh lại xin làm công nhân sản xuất tấm nẹp y tế.

Vardy chỉ thực sự sống ổn bằng bóng đá khi anh được HLV Nigel Pearson đưa về Leicester City năm 2012. Ngày 21/5/2015, phong độ ấn tượng của Vardy giúp anh lọt vào danh sách ĐT Anh của Roy Hodgson. Chỉ một giờ đồng hồ sau thông tin này, điện thoại của Vardy hết sạch pin vì những tin nhắn và email chúc mừng của người thân và đồng đội.

Vardy thổ lộ: “Tôi nhận được tin nhắn dài như bức email từ Michelle Farrer (viên chức phụ trách thủ tục hành chính của ĐT Anh). Khi đọc xong tôi choáng váng và tưởng ai đó trêu đùa mình. Lúc đó tôi đang đi mua quần áo để chuẩn bị đi du lịch. Nhưng kỳ nghỉ mùa Hè bị hủy ngay lập tức. Bạn gái tôi không quá ngạc nhiên, cô ấy bắt đầu nghĩ tới việc đến Ireland cùng với vài người bạn. Những tin nhắn chúc mừng tới tấp được gửi đến điện thoại của tôi. Tôi chưa từng nghĩ có ngày mình sẽ được triệu tập lên ĐT Anh”.