Shakespeare là trợ lý của Claudio Ranieri trong chiến dịch đáng nhớ của Leicester tại Premier League năm 2016, đã được chẩn đoán mắc bệnh ung thư vào năm ngoái và cho biết ông đang được điều trị.

Một tuyên bố được Hiệp hội Quản lý giải đấu đưa ra thay mặt cho gia đình ông như sau: "Chúng tôi vô cùng đau buồn thông báo về sự ra đi của Craig Shakespeare, 'SHAKEY'. Craig đã ra đi thanh thản sáng nay tại nhà riêng, trong vòng tay của gia đình".

Ông Shakespeare được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền của Leicester vào tháng 2/2017, thay thế người tiền nhiệm Ranieri bị sa thải. Trước đó, chiến lược gia này sắm vai trợ lý HLV cho nhà cầm quân người Italia, góp công lớn đưa "Bầy cáo" tới chức vô địch Premier League mùa 2015/16.

Trang chủ của Leicester viết: "Một nhân vật truyền cảm hứng trong lịch sử của chúng tôi. Craig đóng vai trò quan trọng trong sự thăng tiến của CLB, từ giải hạng Nhất cho đến chức vô địch Premier League, trước khi đảm nhiệm vai trò HVL và dẫn dắt đội bóng vào tứ kết Champions League. Xin hãy yên nghỉ, Shakey".

Tháng 6/2017, HLV Shakespeare ký hợp đồng dẫn dắt Leicester với thời hạn 3 năm. Tuy nhiên, tới tháng 10 cùng năm, thuyền trưởng sinh năm 1963 bị sa thải sau chuỗi thành tích nghèo nàn của CLB.

Liên quan đến tình hình sức khỏe của Shakespeare, năm ngoái đội chủ sân King Power thông báo rằng ông đang phải điều trị sau khi được chẩn đoán mắc bệnh ung thư.

Một tuyên bố năm 2023 có nội dung: "Cựu huấn luyện viên của Leicester, Craig Shakespeare tiết lộ rằng ông vừa được chẩn đoán mắc bệnh ung thư và đang được điều trị. Craig rất biết ơn những lời chúc tốt đẹp mà ông ấy nhận được cũng như sự riêng tư mà ông ấy và gia đình được hưởng trong thời gian đầy thử thách này".