Robert Gerrard chơi khá thân với người cháu nổi tiếng là tiền vệ Steven Gerrard. Tại World Cup 2010, Robert từng bay sang Nam Phi cổ vũ Steven và ĐT Anh. Dù vậy, tiền vệ hiện khoác áo LA Galaxy không hề hay biết ông chú là một tay tội phạm khét tiếng. Robert nằm trong đường dây buôn lậu ma túy từ nước ngoài vào Anh với số tiền phi pháp lên đến 60 triệu bảng.
Robert bị phát lệnh truy nã quốc tế kể từ năm 2013. Nhưng với sự lọc lõi của một ông trùm, Robert luôn thoát khỏi vòng vây của cảnh sát. Năm 2013, cảnh sát Hà Lan đột kích vào một hộp đêm ở Rotterdam chỉ chậm vài phút sau khi Robert chuồn khỏi đây.
Sau 3 năm lẩn trốn ở Hà Lan, Robert đã tự vác thân ra đầu thú. Robert không phải người thân duy nhất của Steven Gerrard dính lúy đến ma túy. Hồi năm 2009, anh trai của cựu tuyển thủ Anh là Paul Gerrard cũng bị cảnh sát bắt vì sử dụng ma túy.