Tiếp quản Chelsea vào ngày 19/12/2015, song phải tới ngày 26/12, HLV Hiddink mới có trận đấu đầu tiên cùng The Blues tại Ngoại hạng Anh. Trong ngày Boxing Day, Chelsea bị đội khách Watford cầm chân với tỷ số 2-2 và tiếp tục dậm chân ở vị trí thứ 15 trên BXH với 19 điểm, chỉ hơn nhóm xuống hạng 2 điểm.

Ở 4 vòng đấu tiếp theo, Chelsea tiếp tục mạch trận bất bại khi cầm chân M.U (0-0), đánh bại Crystal Palace (3-0), hòa West Brom (2-2), Everton (3-3), nhưng cũng chỉ nhích thêm 1 bậc trên BXH lên vị trí thứ 14 với 25 điểm.

Tới vòng đấu thứ 23 vào ngày 24/1, chiến thắng quan trọng 1-0 trước Arsenal trong trận derby thành London chính thức mở ra giai đoạn thăng tiến của Chelsea. Đội chủ sân Stamford Bridge vươn lên vị trí thứ 13 và yên vị ở đây trong 2 vòng đấu tiếp theo khi bị Watford (0-0) và M.U (1-1) cầm hòa.

Chiến thắng ấn tượng 5-1 trước Newcastle ở vòng 26 giúp Chelsea có được điểm số thứ 33 để leo lên vị trí thứ 12. Tới vòng tiếp theo, đội bóng của Hiddink nhảy thêm một bậc trên BXH (thứ 11) sau khi vượt qua Southampton trên sân khách. Lúc này, nhà ĐKVĐ Ngoại hạng Anh đã có 36 điểm sau 27 vòng đấu.

Trận đấu sớm vòng 28 diễn ra đêm qua, Chelsea có chiến thắng nhẹ nhàng 2-1 trước Norwich để lần đầu tiên ở mùa giải này leo lên nửa trên BXH. Cụ thể, The Blues đã có 39 điểm sau 28 vòng, đứng thứ 8 với 5 điểm kém suất dự Europa League (vị trí thứ 5 của M.U).