Với màn trình diễn xuất sắc của Bakayoko trong màu áo Monaco ở mùa 2016/17, mùa mà đội chủ sân Stade Louis II vô địch Ligue 1 và lọt vào bán kết Champions League, Chelsea đã chi ra 40 triệu bảng để mang về tiền vệ người Pháp. Bakayoko được kỳ vọng sẽ là một Nemanja Matic phiên bản trẻ trung hơn ở sân Stamford Bridge.

Ban đầu, Bakayoko đã thi đấu khá tốt. Ở vòng 2 Ngoại hạng Anh 2017/18, tiền vệ người Pháp đã đóng góp lớn giúp Chelsea đánh bại Tottenham 2-1 trên sân đối phương. Anh cũng có màn trình diễn tuyệt vời giúp Chelsea hạ gục Atletico Madrid ở đấu trường Champions League. Conte đã nhìn thấy hình bóng đối tác tuyệt vời của N’Golo Kante nơi Bakayoko. Thậm chí, fan Chelsea còn sáng tác bài hát với ca từ đại loại là “Với Kante và Bakayoko, họ không bao giờ để bóng vào chân đối phương”.

Thế nhưng, mọi việc dần trở lên xấu đi với Bakayoko vào tháng 10. Chấn thương của Kante khiến phong độ của tiền vệ 23 tuổi giảm mạnh. Sự hợp tác giữa Cesc Fabregas và Bakayoko chỉ đơn giản là không hiệu quả. Chelsea đã trở thành đội đầu tiên để thua Crystal Palace tại Ngoại hạng Anh 2017/18 (trước đó Palace thua cả 7 trận). Sau đó, The Blues thua Roma 0-3 và rơi vào tình thế khó khăn ở bảng đấu tại Champions League.

Kante sau đó trở lại nhưng Bakayoko thì không bao giờ hồi phục lại phong độ. Anh vẫn tiếp tục được thi đấu nhưng càng ngày càng bị coi là mắt xích yếu kém của Chelsea. Vào cuối tháng 11, sự tự tin của tiền vệ người Pháp còn bị bào mòn khi huyền thoại Frank Lampard đăng đàn chỉ trích anh trên truyền hình.

Màn trình diễn tệ hại nhất của Bakayoko xảy ra vào tháng 2/2018 khi Chelsea làm khách trên sân của Watford. Một loạt pha phạm lỗi vụng về khiến tiền vệ phòng ngự này bị đuổi khỏi sân ở phút 30 vì nhận 2 thẻ vàng. The Blues sau đó bị hủy diệt 4-1 bởi Watford. Sau đó, Conte đã đánh mất niềm tin nơi Bakayoko và để cầu thủ người Pháp ngồi ngoài 1 tháng. Khi trở lại ở trận gặp Leicester tại FA Cup, Bakayoko bị thay ra chỉ sau 45 phút thi đấu.

Khi mùa 2017/18 khép lại, Chelsea chia tay Conte và Maurizio Sarri đến. Mọi chuyện càng trở nên tệ hơn với Bakayoko. Tân HLV yêu thích những tiền vệ có khả năng chuyền bóng ngắn xuất sắc – đó rõ ràng không phải là sở trường của Bakayoko. Tiền vệ 23 tuổi này còn để lại ấn tượng xấu với Sarri khi phạm sai lầm khiến Chelsea phải nhận bàn thua trước Inter Milan trong trận giao hữu.

Sự xuất hiện của Mateo Kovacic đồng nghĩa với việc Chelsea phải cho ra đi 1 tiền vệ và Bakayoko là người bị chọn. Anh sẽ gia nhập AC Milan theo dạng cho mượn. Dù vậy, đây không phải là dấu chấm hết với sự nghiệp của tiền vệ người Pháp. Anh mới 23 tuổi và có thể sử dụng khoảng thời gian ở Milan để khẳng định lại khả năng của bản thân.