Alexander-Arnold gia nhập học viện trẻ của Liverpool từ năm lên 6 tuổi. Theo thời gian, anh dần dần trưởng thành, trải qua nhiều cấp đội trẻ của The Kop, trước khi chen chân lên đội một cách đây 3 năm.
Cho tới nay, Alexander-Arnold đã có tổng cộng 99 lần ra sân cho đội một Liverpool, đóng vai trò quan trọng trong chức vô địch Champions League của đội bóng mùa trước. Dĩ nhiên, hậu vệ 22 tuổi hi vọng bản thân sẽ tiếp tục phát triển để một ngày nào đó trở thành thủ lĩnh của "Lữ đoàn đỏ".
"Tôi không ngại khi nói rằng tấm băng thủ quân của Liverpool là ước mơ với tôi. Việc điều đó có thành sự thật hay không thì không phụ thuộc vào tôi. Tôi không chọn ai là đội trưởng. Nhưng đó là điều tôi rất muốn làm vào một ngày nào đó. Làm đội trưởng của Liverpool là điều tôi luôn mơ ước và đó là điều thúc đẩy tôi.
Tôi luôn là cầu thủ của Liverpool, Liverpool luôn là nhà của tôi. Tôi chưa bao giờ nghĩ về việc thay đổi CLB. Tôi luôn nghĩ Liverpool được định sẵn là câu lạc bộ của tôi. Khi tôi lớn lên, giấc mơ luôn là được chơi bóng cho Liverpool. Bây giờ tôi đang sống trong giấc mơ và tôi không thể thấy điều đó thay đổi", Alexander-Arnold tâm sự.
Hiện tại, Alexander-Arnold là một trong những trụ cột gần như không thể thay thế trong hệ thống chiến thuật của HLV Juergen Klopp. Anh cùng với Andy Robertson bên hành lang trái tạo ra đôi cánh đáng sợ cho The Kop. Mùa trước, Alexander-Arnold đã sở hữu 12 đường kiến tạo ở Ngoại hạng Anh, qua đó ghi tên mình vào sách kỷ lục Guinness về thành tích kiến tạo tốt nhất của một hậu vệ trong một mùa giải Premier League.