Benitez và Mourinho tới Anh mùa hè 2004 và HLV người BĐN đã lập tức tìm cách lôi kéo đội trưởng của Liverpool, Steven Gerrard. Liverpool từ chối bán, nhưng mối kình địch giữa họ đã bắt đầu và trận chung kết cúp Liên đoàn mùa đó là tâm điểm.

Đội bóng của Benitez ghi bàn trong một thế trận tấn công cởi mở, nhưng 11 phút trước khi hết giờ, Gerrard nhảy lên cùng với John Arne Riise và Jamie Carragher để rồi vô ý đánh đầu tung lưới nhà qua tay thủ thành Jerzy Dudek từ một quả tạt của Paulo Ferreira. Mourinho chạy về phía khán đài của các CĐV Liverpool, với ngón tay trỏ để dọc trên môi, cử chỉ đầy khiêu khích như muốn nói họ hãy im đi.

Ở mùa giải này, xứ sở sương mù có 5 đại diện tham dự. Theo đó, Liverpool dù xếp thứ 5 nhưng được UEFA đặc cách cho dự giải với tư cách là ĐKVĐ Champions League còn Chelsea là ĐKVĐ Ngoại hạng Anh. Và lá thăm may rủi đã buộc Chelsea nằm chung bảng với Liverpool. Có lẽ vì quá hiểu nhau mà cả hai đội đều không thể ghi bàn vào lưới đối phương trong 2 lượt đấu. Chung cuộc, Liverpool xếp đầu bảng G với 12 điểm còn Chelsea đứng thứ 2 với một điểm kém hơn.

4. Chelsea 1-2 Liverpool, 22/4/2006, Bán kết FA Cup
Trước cuộc chạm trán tại sân Stamford Brigde, Chelsea có lợi thế khi đánh bại Liverpool cả 2 lần tại giải Ngoại hạng Anh. Tuy vậy, Liverpool đã trình diễn một bộ mặt hoàn toàn khác ở sân chơi FA Cup. John Arne Riise và Luis Garcia lần lượt lập công giúp đội quân của Rafa Benitez dẫn trước với tỷ số 2-0. 

Bàn thắng sau đó của Didier Drogba ở phút 70 là không đủ để Chelsea lật ngược thế cờ và đành chấp nhận nhường vé vào chung kết cho đối thủ. Trong trận chung kết, Liverpool đã xuất sắc đánh bại West Ham trên loạt đấu súng 11m sau khi hòa 3-3 ở thời gian chính thức.