Chỉ sau 2 vòng đấu tại Ngoại hạng Anh 2018/19, một bầu không khí u ám đang bao trùm Old Trafford, với tâm điểm chỉ trích được nhắm về Mourinho. 

Mọi chuyện bắt nguồn từ tour du đấu tệ hại của M.U trên đất Mỹ, sau đó là những lời xỉa xói Paul Pogba của "Người đặc biệt" rồi đến trận thua bạc nhược 2-3 mà Quỷ đỏ phải hứng chịu trước Brighton. Tất cả đang biến M.U thành một mớ bòng bong và chưa có dấu hiệu gì cho thấy điều tồi tệ sẽ ngừng lại.

Những người đứng đầu M.U nhận thức được vấn đề mà CLB đang gặp phải với Mourinho. Dù vậy, họ tin phó chủ tịch Woodward sẽ giải quyết xong xuôi, bất chấp việc nếu tình hình không được xử lý một cách hiệu quả, chuyện đổ vỡ có thể xảy ra.

Trong suốt phiên chợ Hè 2018, Mourinho thường xuyên cằn nhằn về việc chậm chễ mua sắm tân binh của Woodward. Bản thân cựu thuyền trưởng Chelsea muốn mang về thêm 1 hậu vệ và 1 tiền đạo, nhưng Quỷ đỏ rốt cuộc không thể đáp ứng nguyện vọng ông. 

Sau trận thua trước Brighton, mọi chuyện càng trở nên trầm trọng, thậm chí không ít fan M.U đã yêu cầu sa thải Mourinho. Giới chuyên gia cũng nhận định nếu những mâu thuẫn không được giải quyết triệt để, Mourinho khó lòng trụ lại Old Trafford trước khi mùa giải 2018/19 khép lại.