HLV Ole Gunnar Solskjaer hiện đang rất tin tưởng Young và đã trao cho anh vị trí hậu vệ phải cũng như tấm băng đội trưởng của Antonio Valencia. Trước đó, anh cũng chơi đầy ấn tượng mỗi khi phải thay thế Luke Shaw bên hành lang cánh trái.
Trên trang chủ của mình, Man United đã đưa ra thống báo: "Manchester United vui mừng thông báo rằng Ashley Young đã ký hợp đồng gia hạn thêm 1 năm với câu lạc bộ. Thỏa thuận này sẽ giữ số 18 của chúng ta ở lại sân Old Trafford cho đến hết mùa giải 2019/20".
Young là cầu thủ thứ 6 của Man United gia hạn hợp đồng trong mùa giải này sau Lukes Shaw, Chris Smalling, Scott McTominay, Anthony Martial và Phil Jones. Hiện chỉ còn 2 cầu thủ sẽ hết hạn hợp đồng vào cuối mùa này là Ander Herrera và Juan Mata. Cả 2 cầu thủ này đều đang được đàm phán và sẽ có quyết định sớm. Thủ thành David de Gea cũng đang trong quá trình thương thảo hợp đồng mới.
Với việc đồng ý cam kết thêm 1 năm với M.U, mức lương của Young được cho sẽ là 110.000 bảng mỗi tuần. Cầu thủ 33 tuổi gia nhập từ Aston Villa năm 2011 với giá 17 triệu bảng. Trong thời gian này, anh đã thể hiện sự linh hoạt đáng kinh ngạc khi thích nghi với nhiều vị trí khác nhau. Young hiện đã có 228 lần ra sân cho Quỷ đỏ, ghi được 17 bàn. Cùng với M.U, Young đã giành được 5 danh hiệu gồm Community Shield, Premier League, FA Cup, League Cup và Europa League..