Robertson gia nhập Liverpool từ Hull City vào Hè 2017 với giá 8 triệu bảng. Dù vậy, cho tới nay, đây được đánh giá là số tiền quá hời bởi tuyển thủ Scotland chơi ngày càng chững chạc bên hành lang cánh trái, dần dần trở thành quân bài không thể thay thế trong sơ đồ chiến thuật của HLV Juergen Klopp. Nói không quá, Robertson đang là một trong những hậu vệ trái hay nhất giải Ngoại hạng hiện giờ.
Sự xuất sắc của Robertson đã buộc Liverpool phải đẩy nhanh tốc độ đàm phán gia hạn hợp đồng và mọi thứ đã xong xuôi. Theo đó, hậu vệ 24 tuổi sẽ ở lại "Lữ đoàn đỏ" thêm 5 năm, tức đến tháng 6/2024. Như vậy, Robertson đã nối gót Mohamed Salah, Sadio Mane, Roberto Firmino và Joe Gomez ký mới với đội bóng thành phố cảng trong 6 tháng qua.
Chia sẻ về việc giữ chân thành công Robertson, Klopp không giấu nổi sự vui mừng: "Tôi nghĩ trong tất cả các thương vụ gia hạn hợp đồng, đây là vụ diễn ra trong thời gian nhanh kỷ lục. Thật tuyệt vời khi thấy Andy trưởng thành, phát triển và tiến bộ. Mọi người đều biết tính cách của cậu ấy, cả trong lẫn ngoài sân cỏ. Tuy nhiên, chúng tôi là những người có lỗi khi có thời điểm đánh giá thấp khả năng của Andy".
Mùa này, Robertson đã ra sân 26 trận cho Liverpool trên mọi đấu trường. Tính tổng thể, ngôi sao người Scotland đã 56 lần ra sân cho The Kop, ghi 1 bàn thắng.