Huyền thoại của Arsenal lên thay thế HLV Leonardo Jardim bị sa thải cách đây 6 tuần sau thời gian làm trợ lý ở ĐT Bỉ. Nhưng có vẻ như những bước đường đầu tiên của Henry với nghiệp huấn luyện còn khá gian truân. Trong 6 trận đầu tiên cùng Monaco, Henry để thua đến 4 trận và hòa 2.
Phải mãi đến trận đấu trên sân của Caen rạng sáng ngày 25/11, Henry mới lần đầu được nếm trải cảm giác chiến thắng. Đội trưởng Radamel Falcao ghi bàn mở tỷ số ở phút 54 sau cú sút phạt tuyệt đẹp. Tuy nhiên, cách tấn công của Monaco vẫn chưa thực sự thanh thoát trong khi hàng thủ lại để lộ ra nhiều sơ hở.
Đội trưởng Falcao ghi bàn duy nhất giúp Henry có trận thắng đầu tiên cùng Monaco
Nếu không nhờ may mắn thì họ đã bị đội chủ nhà Caen ghi bàn gỡ hòa. Tiền đạo Malik Tchokounte của Caen đã đưa được bóng vào lưới của Monaco nhưng không được công nhận bởi công nghệ VAR. 1-0 là tỷ số chung cuộc của trận đấu. Chuỗi trận không thắng liên tiếp của Monaco đã dừng lại ở con số 15.
"Chiến thắng này là một món quà đầy ý nghĩa. Chúng tôi đang rất cần điều đó", Henry nói sau trận đấu. "Tôi tự hào về các cầu thủ và những người hâm mộ. Trận thắng này có thể giúp chúng tôi giảm tải bớt áp lực để có thêm niềm tin chiến đấu với cuộc chiến đưa đội bóng trở lại".