Vào tháng 9/2016, sau thất bại thứ 2 ở chung kết Champions League trước Real Madrid (mùa 2015/16), Simeone đã rút ngắn 2 năm trong hợp đồng với Atletico. Theo đó, ông sẽ gắn bó với Atletico đến hết mùa 2017/18. Nó làm dấy lên tin đồn chiến lược gia người Argentina sẽ trở về dẫn dắt Inter Milan, đội bóng ông từng thi đấu khi còn là cầu thủ từ năm 1997-1999.
Dù vậy, Simeone cuối cùng quyết định gắn bó với Atletico. Ông mới kéo dài ràng buộc thêm 2 năm với đội bóng thành Madrid. Đội chủ sân Wanda Metropolitano vui mừng thông báo: “Diego Simeone đã gia hạn hợp đồng với Atletico Madrid thêm 2 năm, đến hết ngày 30/6/2020”.
“Ông ấy đã bắt đầu mùa giải thứ 7 cùng Atletico. Simeone là HLV có thời gian tại nhiệm lâu nhất trong số các HLV ở La Liga hiện tại. Trong số các CLB hàng đầu châu Âu, chỉ Arsene Wenger là hơn Simeone về thời gian dẫn dắt”.
Thành tựu lớn nhất của Simeone kể từ khi làm HLV của Atletico năm 2011 là chức vô địch La Liga mùa 2013/14. Ngoài ra, ông còn giúp CLB này đoạt 1 chức vô địch cúp Nhà vua, 1 Europa League, 1 Siêu cúp Tây Ban Nha và châu Âu cùng 2 lần là Á quân Champions League.
