Tháng 3/2015, Atletico vui mừng thông báo đã gia hạn thành công với Simeone thêm 3 năm (hợp đồng hiện tại lúc đó là hết mùa 2016/17). Theo đó, El Cholo sẽ tiếp tục lãnh đạo nửa đỏ thành Madrid cho đến sau mùa 2019/20. 

Tuy nhiên sau 2 lần thất bại tại trận chung kết Champions League trước cùng đối thủ Real, Simeone bị suy sụp rất nhiều. Dù không nói ra trước truyền thông nhưng trong gia đình Simeone, mọi người đều cảm nhận không khí nặng nề. Tất cả đi đến thống nhất rằng Simeone cần một môi trường mới, hoặc là 1 CLB khác, hoặc là nghỉ ngơi.

Tâm nguyện này được Atletico Madrid chấp thuận và hai bên đã rút ngắn 2 năm trong hợp đồng hiện tại. Sang mùa tới 2017/18, Atletico sẽ có 1 SVĐ mới nhưng đồng thời cũng sẽ là khoảng thời gian cuối cùng với chiến lược gia tài năng Simeone.