Ancelotti, vừa giành chức vô địch Ligue 1 cùng PSG, được ra mắt trong vai trò HLV trưởng Real Madrid thay thế Jose Mourinho ngày 26/6/2013, bên cạnh ông là chủ tịch Florentino Perez.
Isco là bản hợp đồng đầu tiên được Ancelotti đưa về Real. Những tân binh tiếp theo là Dani Carvajal, Casemiro và Asier Illarramendi.
Huyền thoại Zinedine Zidane được bổ nhiệm làm trợ lý cho Ancelotti. Cũng trong Hè 2013, Real lần lượt chia tay Kaka, Gonzalo Higuain, Jose Callejon, Raul Albiol và Mesut Oezil.
Ancelotti trong trận đấu không chính thức đầu tiên trên cương vị HLV trưởng Real, đó là chiến thắng 6-0 trước Bournemouth. Trong loạt giao hữu trước mùa giải, Madrid chỉ 1 lần không thể giành chiến thắng (trận hòa 2-2 với Lyon), còn lại họ đã đánh bại cả những đối thủ sừng sỏ như Chelsea, Inter và PSG.
Được bổ sung tân binh đắt giá nhất thế giới Gareth Bale, Madrid giành 6 chiến thắng và 1 trận hòa trong 7 vòng đấu đầu tiên của La Liga 2013/14. Ở đấu trường châu Âu, họ cũng giành 5 thắng lợi và chỉ để hòa 1 trận, qua đó dễ dàng tiến vào vòng knock-out với ngôi đầu bảng.
Những thất bại trước Atletico Madrid và Barca khiến Real tụt lại phía sau chính 2 đối thủ này tới 5 điểm ở giai đoạn nghỉ Đông.
Thành tích 12 chiến thắng trong 13 trận trên mọi đấu trường giai đoạn tháng 1 và 2 năm 2014 giúp Real vào tới chung kết Cúp Nhà Vua và đặt một chân vào tứ kết Champions League. Họ cũng vượt qua Barca và Atletico với 3 điểm nhiều hơn.
Thất bại 3-4 trong trận “Siêu kinh điển” vào tháng 3 là thời khắc đáng nhớ nhất trong 1 tháng mà tham vọng giành La Liga của thầy trò Ancelotti bị hủy hoại nặng nề. Bởi ngay sau đó, họ còn tiếp tục bị Sevilla đánh bại.
Đội á quân Champions League 2012/13 Borussia Dortmund là “thuốc thử” cho thầy trò Ancelotti ở tứ kết cúp châu Âu. Real đã giành chiến thắng chung cuộc với tỉ số 3-2 sau 2 lượt trận để vào tới top 4 đội mạnh nhất.
Nhờ đà hưng phấn sau 4 trận thắng liên tiếp ở La Liga (ghi 17 bàn và không để lọt lưới bàn nào), Real tiếp tục đánh bại Barca ở chung kết Cúp Nhà Vua với bàn thắng muộn của Bale để giành danh hiệu đầu tiên của mùa 2013/14.
Một năm sau khi Barca thất thủ 0-7 trước Bayern Munich ở Champions League, Real đã giúp kình địch “rửa hận” bằng thắng lợi 4-0 ở lượt về vòng bán kết. Cũng nhờ kết quả này, Ancelotti đã lần thứ 4 vào chung kết giải đấu danh giá nhất châu Âu trong sự nghiệp cầm quân.
Giành quyền vào chung kết Champions League khiến cho Real xao nhãng đấu trường quốc nội. Họ không thể thắng 4 trận cuối sau khi đánh bại Bayern, tạo điều kiện cho Atletico và Barca tranh chấp ngôi vương ở vòng đấu cuối, để rồi La Liga 2013/14 thuộc về thầy trò Diego Simeone.
Bầu không khí căng thẳng đến ngột ngạt ở trận chung kết Champions League với Atletico, đội bóng dẫn 1-0 cho tới phút bù giờ thứ 3, khi Sergio Ramos ghi bàn gỡ hòa kéo trận đấu tới hiệp phụ.
Những bàn thắng của Bale, Marcelo và Cristiano Ronaldo trong hiệp phụ thứ 2 mang về chiến thắng thuyết phục cho Real Madrid trong trận chung kết. Đây là cúp châu Âu thứ 10 đội bóng Hoàng gia giành được (La Decima), và là danh hiệu Champions League thứ 5 trong sự nghiệp đỉnh cao của Ancelotti.
Hè 2014, nhà tân vương châu Âu bổ nhiệm Zidane làm HLV dẫn dắt đội Real Castilla, còn Fernando Hierro thế chỗ ông trong vai trò trợ lý. Thêm những cái tên đã phải ra đi, gồm Xabi Alonso, Angel Di Maria, Diego Lopez và Alvaro Morata.
Đổi lại, Ancelotti được tăng cường thêm 3 ngôi sao World Cup James Rodriguez, Keylor Navas và Toni Kroos. Tuy nhiên, trái ngược với 1 năm về trước, Real không thắng nổi cả 4 trận giao hữu đầu mùa.
Cơ hội giành chiếc cúp đầu tiên của mùa 2014/15 đã được Real tận dụng thành công, sau khi đánh bại Sevilla 2-0 nhờ cú đúp của Ronaldo, đem về danh hiệu Siêu cúp châu Âu.
Real phải hứng chịu những thất bại đầu tiên, đó là 2 trận thua trước Atletico ở về Siêu cúp Tây Ban Nha và La Liga, xen kẽ là màn thúc thủ 2-4 trên sân Real Sociedad.
Thua 3 trong số 5 trận đầu tiên của mùa 2014/15 khiến Madrid bị nghi ngờ. Nhưng rồi họ đã trở lại đầy thuyết phục bằng mạch 22 trận toàn thắng đầy ấn tượng.
Cũng trong giai đoạn thăng hoa này, Ronaldo được nhận danh hiệu Quả Bóng Vàng FIFA lần thứ 3 trong sự nghiệp. Anh ghi tới 32 bàn trong nửa đầu mùa 2014/15, qua đó giúp Madrid dẫn đầu La Liga, dễ dàng vào vòng 16 đội Champions League và đăng quang ở Club World Cup.
Chuỗi 22 chiến thắng của Real bị chấm dứt ở trận đầu tiên của năm 2015, cụ thể là thất bại 1-2 ở Valencia. Dù giành chiến thắng 5 vòng La Liga tiếp theo, nhưng Real bị đối thủ cùng thành phố Atletico loại khỏi vòng 16 đội Cúp Nhà Vua.
Diego Simeone khiến Ancelotti phải nhận một trong những thất bại nặng nề nhất, với chiến thắng 4-0 của Atletico tại Vicente Calderon trong khuôn khổ La Liga. Toàn đội và nhất là Ronaldo đã bị CĐV chỉ trích rất nhiều vì ngay sau trận đấu vẫn còn tâm trạng đi dự tiệc sinh nhật siêu sao người Bồ.
Madrid thắng sát nút Schalke tại vòng 16 đội Champions League với tổng tỉ số 5-4 sau 2 lượt trận.
Tháng 3 là thời điểm người Madrid “ngã ngựa” trong cuộc đua vô địch La Liga. Họ chỉ thắng được 1 trong số 5 trận đấu của tháng này, trong đó có thất bại ở trận Siêu Kinh Điển trước Barca, khiến khoảng cách giữa 2 đội gia tăng lên thành 4 điểm.
Javier Hernandez đã bị cho “ra rìa” trong suốt quãng thời gian được Real mượn từ M.U, cho tới khi cuộc khủng hoảng chấn thương trên hàng công khiến Ancelotti buộc phải dùng anh. Chân sút người Mexico đã chứng tỏ sự sắc bén của mình với pha lập công duy nhất tiễn Atletico rời tứ kết Champions League.
Cơ hội cuối giành danh hiệu cho Real ở mùa 2014/15 đã bị “người cũ” Morata đạp đổ với 2 bàn thắng ở 2 lượt trận giúp Juventus đánh bại đội bóng Hoàng gia ở bán kết Champions League.
Trận cuối của nhà cầm quân người Italia với Real Madrid là chiến thắng 7-3 trước Getafe.
Ancelotti tỏ ra bình tĩnh trong buổi họp báo cuối cùng, bất chấp những tin đồn xung quanh tương lai của ông.
Mặc dù được đông đảo học trò và CĐV ủng hộ, kết quả tay trắng của mùa 2014/15 khiến Ancelotti phải trả giá bằng chiếc ghế của mình. Rafa Benitez đang được xem là ứng viên thay thế số một, trong khi ở chiều ngược lại, Carletto có thể trở lại AC Milan.
