Theo lời bộc bạch của Southgate trên tờ Daily Mail, ngay từ khi còn theo tập tại đội trẻ của Crystal Palace, ông đã luôn bị thôi thúc bởi ý nghĩ trở thành một phóng viên thay vì cầu thủ. “Đó là một công việc mà tôi cảm thấy rất thú vị và có sức lôi cuốn đặc biệt”, Southgate chia sẻ thêm.
Chỉ có điều, vì những lý do khác nhau mà Southgate vẫn theo nghiệp quần đùi áo số. Bên cạnh đó, HLV tạm quyền của Tam sư cũng bộc bạch về việc thường xuyên trở thành đối tượng trêu chọc của đồng đội hồi còn tập ở Crystal Palace vì chiếc mũi có phần quá khổ của mình.
Cứ mỗi khi Southgate xuất hiện ở phòng thay đồ hay ở trên sân tập, là y như rằng đám bạn bè cùng trang lứa lại nghĩ ra đủ trò khác nhau để trêu chọc. Chẳng hề phật lòng, trái lại Southgate đã khiến đám bạn chuyển sang yêu mến vì sự hài hước của mình. Đặc biệt, Southgate luôn tạo ra không khí vui nhộn cho đội trẻ Crystal Palace mỗi khi phải di chuyển bằng xe bus thi đấu xa nhà.
Ngoài ra Southgate còn gây ấn tượng với bạn bè và giáo viên tại ngôi trường Hazelwick. Giáo viên thể dục Steve Avory hồi tưởng cậu nhóc Southgate chơi các môn thể thao rất cừ. Không chỉ có thế, sự dẻo dai, bền bỉ của Southgate còn được thể hiện rõ qua việc luôn giành điểm số cao ở môn điền kinh đòi hỏi thể lực tốt.