Mourinho bị buộc tội trốn 3,3 triệu euro thuế bản quyền hình ảnh trong những năm 2011 và 2012, thời điểm ông dẫn dắt Real Madrid. Với tội danh này, HLV người Bồ Đào Nha phải nhận án tù 1 năm. Thế nhưng, luật pháp Tây Ban Nha cho phép những người có án tù dưới 2 năm được nộp tiền để tránh ngồi sau song sắt.
Mourinho đã đạt thỏa thuận nộp phạt để xóa án tù. Tổng số tiền mà thuyền trưởng của M.U phải nộp là 669.323 euro. Một khi Mourinho thanh toán, hồ sơ vụ án này của ông sẽ khép lại vĩnh viễn.
HLV người Bồ Đào Nha không phải là nhân vật đầu tiên của làng bóng gặp rắc rối với luật pháp Tây Ban Nha. Trước đây, những ngôi sao như Cristiano Ronaldo, Lionel Messi hay Javier Mascherano đều từng bị kết án trốn thuế và phải nộp tiền để tránh ngồi tù.