Quay lại năm 1988 khi Casillas lên 7, chỉ là một cậu bé vô lo vô nghĩ suốt ngày mải mê đá bóng. Còn cha Casillas là một fan cuồng nhiệt với bóng đá, đôi khi còn tham gia cá cược cho vui. 

Trong một lần đặt cược, cha Casillas chọn cùng lúc 14 đội sẽ chiến thắng trong vòng đấu cuối tuần ở Tây Ban Nha. Nhưng thay vì tự đi đặt cược, ông lại sai Casillas làm thay (luật pháp TBN khi đó không cấm trẻ em đặt cược).

Kết thúc các trận đấu, cha Casillas “hoảng hồn” vì cả 14 đội ông chọn đều thắng. Số tiền thưởng cho lần đoán trúng hi hữu này lên tới 1 triệu bảng. Tưởng như cả nhà đổi đời đến nơi, thì Casillas mắt rơm rớm thú nhận… quên đặt cược vì mải đi đá bóng.

Sau này, nhà Casillas vẫn đổi đời khi cậu con trai trở thành một cầu thủ giàu có. Nhưng đó là bài học không bao giờ quên cho Casillas: “phải làm theo lời cha mẹ”và cho chính cha anh.