Vẻ ngoài điềm đạm, từ tốn nhưng ít ai biết rằng Ancelotti có sở thích ăn uống “tàn bạo”. Vị HLV 56 tuổi từng thừa nhận “tôi ăn khỏe như một con ngựa” trong cuốn tự truyện phát hành năm 2010. Paolo Maldini, cựu đội trưởng Milan kể lại trên Bild: “Ancelotti vô địch về ăn. Một lần cả đội Milan đã rời bàn ăn, ông ấy vẫn còn ở lại “đánh chén” tiếp. Nhưng có vẻ ông ấy hơi ngại, ông ấy gọi tôi ở lại ăn cùng. Tôi từ chối và nói rằng cần gương mẫu trong vai trò đội trưởng. Ancelotti vẫn nài nỉ: Tôi là HLV của cậu. Cứ ngồi xuống ăn tiếp đi. Món nào cũng ngon”.

Cựu HLV Chelsea cũng có tài nấu ăn khá cừ mà sở trường là món Cioppino, một mún súp cá truyền thống của Italia. Ngoài ra, Ancelotti có thói quen tự nấu bữa sáng gồm mì ống và thịt bò luộc. “Carlo chẳng khác nào một bà nội trợ. Việc đầu tiên anh ấy hỏi tôi khi ngủ dậy là “em muốn ăn gì hôm nay”. Sau đó Carlo vào bếp sửa soạn mọi thứ rồi mới tới sân tập”, Mariann, vợ của chiến lược gia người Italia chia sẻ trên tạp chí France Football.

Ancelotti cũng là người đàn ông có đời sống tình cảm khá phức tạp. Năm 2004, vị HLV có vợ và hai con này cặp kè với phóng viên Marina Cretu khi cô này mới 18 tuổi. Marina đòi Ancelotti bỏ vợ lấy cô và tới năm 2008, vị HLV người Italia dứt tình với người vợ đầu gối tay ấp suốt 25 năm, Luisa Gibellini. Nhưng sau đó Carletto lại không cưới Marina mà kết hôn với doanh nhân người Canada, Mariann Barrena McClay, vào năm 2011.