Henderson không phải một thủ môn xa lạ với những người theo dõi M.U lâu năm. Cầu thủ sinh năm 1997 này gia nhập lò đào tạo trẻ của Quỷ đỏ từ năm 2011 và đến năm 2015 bắt đầu được cho đi mượn ở các đội bóng hạng dưới để tích lũy kinh nghiệm. Mùa trước, Henderson đã ra sân trong cả 46 trận đấu tại Championship cho Sheffield United.
Henderson cũng góp mặt trong các lứa trẻ của ĐT Anh từ U16 đến U21. Ở trận mở màn VCK U21 châu Âu 2019, dù U21 Anh thua tức tưởi 1-2 trước U21 Pháp nhưng Henderson đã chơi cực kỳ xuất sắc khi cản phá được cú penalty của Moussa Dembele trong hiệp 1.
Ở phần còn lại của trận đấu, Henderson cũng cho thấy sự bùng nổ khi chiến thắng ở những tình huống 1 đối 1. Khi được hỏi về cơ hội quay lại M.U và thi đấu tại Ngoại hạng Anh, Henderson chia sẻ: "Nghe thật khó tin. Đó luôn là giấc mơ của mọi đứa trẻ, điều truyền cảm hứng cho tất cả. Tôi luôn theo dõi Ngoại hạng Anh qua TV và cảm thấy mình có thể ở đó vào năm sau".
Henderson rất muốn cống hiến cho M.U
"Dù là ở M.U hay Sheffield, tôi cảm thấy mình đủ giỏi để thi đấu tại Ngoại hạng Anh. Tôi xứng đáng có được cơ hội. Thật khó để lựa chọn nhưng tôi nên được chơi ở M.U. Tôi xứng đáng và muốn giúp đỡ đội bóng nhiều hơn. Nếu không thể, hãy cho tôi về Sheffield để chứng minh cho M.U thấy họ đã bỏ lỡ điều gì".
Trên mạng xã hội, rất nhiều fan M.U tỏ ý ủng hộ thủ môn đã có 21 trận giữ sạch lưới ở mùa trước này. Tài khoản @RichieKimbumina cho biết: "Khi De Gea ra đi, Henderson xứng đáng trở thành thủ môn số 1 tại M.U".
@Centurionszn: "Dean Henderson nên trở thành người gác đền số 1 của M.U vào mùa sau. Chơi chân giỏi hơn De Gea và cũng có thể hình lực lưỡng hơn để bắt penalty".
@samcoser10: "Tại sao không bán ngay De Gea khi được giá và bắt đầu trọng dụng Dean Henderson. Anh ấy chính là phép thuật".