Mourinho đã nhận được sự chào đón nồng nhiệt từ khoảng 30.000 CĐV Fenerbahce cuồng nhiệt vào tháng 6. HLV này đã sử dụng sự cuồng nhiệt đó làm nhiên liệu cho hành trình tại Thổ Nhĩ Kỳ cũng giống như tại Roma, Chelsea, Inter và Porto. Ông có xu hướng chọn những CLB có fan cuồng nhiệt để biến thành chiến binh thứ 12. Để mua chuộc lòng người, ông đã gọi áo đấu của Fener là “làn da của tôi”.
Nhưng sự thật là đã qua lâu rồi cái thời Mourinho được coi là HLV giỏi nhất thế giới. Hầu hết các CLB hàng đầu châu Âu sẽ xa lánh ông vì sợ bầu không khí độc hại mà ông tạo ra. Fenerbahce phớt lờ nguy cơ đó để dùng Mourinho nhưng giai đoạn trăng mật chỉ kéo dài được 3 tháng. "Joker" Mourinho đã nhấn chìm CLB này.
Mourinho đã thề sẽ "mang ánh mắt đến bóng đá TNK" trong cuộc họp báo đầu tiên của mình nhưng đã thất bại ở nhiệm vụ Champions League khi không thể vượt qua vòng sơ loại. Chiến thuật phòng ngự quá mức của Mourinho đã khiến Fener bị Lille chỉ còn 10 người hạ gục trong hiệp phụ khiến giấc mơ Champions League kéo dài 15 năm tan vỡ.
Sau khi đổ lỗi cho VAR và trọng tài, Mourinho đã nói: “Thật tuyệt khi được chơi ở Champions League, nhưng chúng tôi sẽ không bao giờ có cơ hội tiến xa trong giải đấu này. Europa League phù hợp hơn”. Mourinho có thể nói thẳng thắn như vậy vì biết rằng, mình sẽ không bị đánh giá dựa trên thành tích ở châu Âu mà là ở Super Lig.
Mùa trước, Fener chỉ kém nhà vô địch Galatasaray 3 điểm, đội đã giành chức vô địch thứ ba liên tiếp. Kinh nghiệm của Mourinho được coi là mảnh ghép cuối cùng để Fener hạ bệ đối thủ truyền kiếp. Tuy nhiên, tiếng chuông báo động đầu tiên vang lên ngay ở vòng hai.
"Người đặc biệt" đã biến thành "Người than khóc" từ ngày 21/9, khi Fener để thua Galatasaray 1-3 trước đám đông tuyệt vọng trên sân nhà. Mourinho không xuất hiện trong buổi họp báo sau trận đấu. Đây là một Mourinho trong trạng thái cay cú và bị đội truyền thông của Galatasaray tung bìa sách “Người than khóc” cùng bản mặt của Mourinho.
Tệ hơn nữa, Mourinho còn bị phạt 4.000 euro vì bỏ họp báo. Ông ta tự chuốc lấy mọi rắc rối, không thể càng già càng khôn ngoan, để Tôi vô trí che mờ mọi thứ. Vật Mourinho bị mất trí, lạc lối hay thiếu tư duy. Sự thiếu ổn định của Fenerbahce chứng minh rằng “phép màu Mourinho' đã hết thiêng, giờ chỉ còn lại sự hỗn loạn.
Mourinho đã mất đi sự ủng hộ từ một số nhân vật tại Fenerbahce, bao gồm huyền thoại CLB là Volkan Demirel. Ông cáo buộc Mourinho tạo ra một "môi trường xấu xa", khiến Fenerbahce “lâm cảnh bất hạnh và tuyệt vọng”. Demirel nói đúng, chúng ta có thể thấy sự vô vọng trong ngôn ngữ cơ thể của các cầu thủ. Họ không thích Mourinho và ai có thể trách họ?