Mùa trước, Romagnoli được xem như trung tâm trong kế hoạch xây dựng hàng phòng ngự của không chỉ Milan mà còn cả ĐT Italia. Trung vệ được gọi là “Alessandro Nesta mới” này ra mắt trên cả tuyệt vời khi phong tỏa hoàn toàn Diego Costa, giúp Italia hòa Tây Ban Nha ở vòng loại World Cup 2018. Tại Milan, anh cũng đóng vai trò thủ lĩnh hàng phòng ngự.
Vì lẽ ấy, nhiều người đã nghĩ tới một kịch bản tươi sáng cho trung vệ sinh năm 1995 ở mùa giải này bất chấp anh dính chấn thương đầu gối trong cuối mùa trước.
Song những gì Romagnoli thể hiện chỉ là nỗi thất vọng. Kể từ khi trở lại, Romagnoli liên tục mắc lỗi. Anh chơi đúng một hiệp trong trận đấu với Shkendija tại vòng play-off Europa League trước khi bị thay ra vì không đủ thể lực.
Trận ra mắt mùa giải 2017/18 thất bại khiến tâm lý của Romagnoli bị đè nặng. Anh liên tục mắc sai lầm tại Serie A. Trận thua Sampdoria 0-2 của Milan ghi nhận Romagnoli là cầu thủ tệ nhất (Gazzetta dello Sport chấm Romagnoli 5 điểm). Trước đó trong chiến thắng 2-1 trước Udinese, Romagnoli cũng phạm phải một sai lầm ngớ ngẩn trong bối cảnh không phải chịu đựng sức ép nào.
Chiến thắng 3-2 của Milan trước CLB vô danh Rijeka tại Europa League cũng là màn trình diễn tồi tệ khác của Romagnoli. Anh gần như không thể thích nghi với sơ đồ 3 hậu vệ mà HLV Vincenzo Montella áp dụng.
Tình hình tại Milan cho thấy Rossoneri sẽ còn gắn bó với sơ đồ 3 hậu vệ trong thời gian dài. Romagnoli sẽ buộc phải thích nghi nếu không muốn sự nghiệp đang lên đi vào ngõ cụt.