Đầu mùa này, De Gea tỏ ra bất an về tương lai khi M.U dưới thời Jose Mourinho thi đấu vô cùng thảm hại. Tuy nhiên, kể từ khi Ole Gunnar Solskjaer lên nắm quyền, bầu không khí đã trở nên tích cực hơn rất nhiều và De Gea cuối cùng cũng chọn cách ở lại Old Trafford.
Theo đó, mọi lối đi khác của De Gea đều không khả thi lúc này. Real Madrid đã có được Thibaut Courtois nên không còn cần thủ môn người Tây Ban Nha. Hơn thế nữa, De Gea cũng không muốn hồi hương vì tin rằng truyền thông xứ bò tót luôn đối xử bất công với anh. Khả năng chuyển tới PSG để thay thế cho Gianluigi Buffon từ mùa sau cũng không ổn khi mà chất lượng chuyên môn của Ligue 1 quá thấp.
Rốt cuộc, tiếp tục gắn bó với một M.U đang hồi sinh lại là lựa chọn thích hợp nhất lúc này. BLĐ Quỷ đỏ sẵn sàng chìa ra một bản hợp đồng mới kèm mức lương 350.000 bảng/tuần cho De Gea. Tuy nhiên, người đại diện Jorge Mendes của De Gea lại lấy đãi ngộ khổng lồ của Alexis Sanchez ra làm hệ quy chiếu và khẳng định chỉ tiếp tục đàm phán nếu con số tăng lên 375.000 bảng/tuần.
Hợp đồng hiện tại của De Gea và M.U sẽ đáo hạn vào mùa Hè 2020, nghĩa là cựu thủ môn của Atletico được tự do đàm phán với bất cứ đội bóng nào khác vào tháng 1 năm sau. Chính vì vậy, M.U buộc phải tăng tốc đàm phán lên nếu không muốn kịch bản xấu nhất xảy ra.