Khi bố trí đội hình ra sân cho Arsenal trong cuộc đối đầu với Southampton ở tứ kết Cúp Liên đoàn Anh, HLV Arsene Wenger đã kỳ vọng Ramsey sẽ dẫn dắt các đàn em thiếu kinh nghiệm Alex Iwobi và Jeff Reine-Adelaide có được trận đấu tốt. Thế nhưng, ngay cả chính bản thân Ramsey còn gây nhiều thất vọng.

Được bố trí đá hộ công thay thế vai trò của Mesut Oezil, Ramsey chỉ thực hiện 1 đường chuyền tạo cơ hội trong suốt 90 phút có mặt trên sân. Sức sáng tạo yếu đuối của tiền vệ người Xứ Wales đã khiến Lucas Perez lạc lõng trên hàng công. Cả trận, Ramsey đã bị Harrison Reed bên phía Southampton khóa chặt.

Màn trình diễn tồi tệ của Ramsey đã khiến Arsenal phải dừng bước ở tứ kết Cúp Liên đoàn Anh, ngưỡng cửa cao nhất mà họ có thể chạm tới tại giải đấu này kể từ mùa 2011/12. Có thể thất bại này không phải là điều gì quá lớn lao với Arsenal, bởi trọng tâm của họ đặt ở đấu trường Ngoại hạng Anh và Champions League. HLV Wenger đã chủ động buông Cúp Liên đoàn, khi cho gần hết các trụ cột nghỉ ngơi trong trận đấu với Southampton.

Thế nhưng, đối với cá nhân Ramsey, đó lại là câu chuyện khác. Anh đã bỏ lỡ phần lớn các trận đấu ở mùa giải này vì chấn thương gân khoeo. Tiền vệ người Xứ Wales đã đánh mất suất đá chính ở Arsenal. Nhìn đi nhìn lại trong đội hình Arsenal hiện tại, không có vai trò nào khả dĩ cho Ramsey.

Vị trí tiền vệ trung tâm đã có Santi Cazorla, Granit Xhaka, Mohamed Elneny và Francis Coquelin chiếm giữ. Suất hộ công nghiễm nhiên thuộc về Oezil. Ở 2 cánh, HLV Wenger ưu tiên sử dụng những cầu thủ tốc độ như Theo Walcott hay Iwobi, thậm chí có thể đẩy Alexis Sanchez về đó khi Olivier Giroud đá tiền đạo cắm.

Đã không có một vị trí khả dĩ ở đội hình Arsenal, giờ lại câm lặng khi được trao cơ hội, tương lai của Ramsey ở sân Emirates càng ngày càng trở nên mù mịt.