Drinkwater đã đặt bút ký vào bản hợp đồng 5 năm với Chelsea và trở thành cầu thủ đắt giá nhất rời khỏi Leicester (phá kỷ lục của N'Golo Kante) với giá 35 triệu bảng. Cầu thủ 27 tuổi trở thành tân binh thứ 6 của The Blues trong mùa Hè này sau Willy Caballero, Antonio Ruediger, Tiemoue Bakayoko, Alvaro Morata và mới nhất là Davide Zappacosta.

Phát biểu trong buổi ký kết, Drinkwater cho biết: "Tôi rất hạnh phúc vì được trở thành cầu thủ của Chelsea và rất nóng lòng bắt tay ngay vào công việc. Thật là một hành trình dài để đến được đây nhưng giờ tôi đang rất vui và đã sẵn sàng để giúp đội bóng giành thêm được nhiều danh hiệu".

Đồng quan điểm với Drinkwater, GĐKT của Chelsea, Michael Emenalo tiếp tục: "Drinkwater không chỉ là nhà vô địch Ngoại hạng Anh mà còn là người có kinh nghiệm tại Champions League. Anh ấy là mẫu tiền vệ chiến đấu điển hình của nước Anh với những kỹ năng chuyền bóng và tranh chấp hiệu quả. Drinkwater sẽ là sự bổ sung tuyệt hào cho tuyến giữa của chúng tôi".