Được thi đấu trên sân nhà nhưng Tottenham đã bất ngờ bị dẫn trước tới 2 bàn chỉ sau chưa đầy 20 phút bóng lăn. Những tưởng Mourinho sẽ phải nhận trận thua đầu tiên cùng Gà trống thì Dele Alli, Harry Kane (cú đúp) và Serge Aurier đã giúp ông thầy thoát cảnh tay trắng.

Với màn lội ngược dòng này, Mourinho đã duy trì được kỷ lục chưa bao giờ thua trận đầu tiên trên sân nhà tại bất kỳ câu lạc bộ nào. 

Tính tổng cộng, vị HLV người Bồ Đào Nha đã thắng 7 và hòa 2 sau 9 trận đầu cùng các CLB mà mình dẫn dắt (Benfica, Uniao de Leiria, Porto, Chelsea (2 lần), Inter Milan, Real Madrid, Man United và Tottenham).

Chiến thắng trước Olympiacos cũng mang tới một cột mốc đáng nhớ khác cho Người đặc biệt. Theo đó, Mourinho đã lần đầu tiên thắng ngược sau khi bị thua 2 bàn ở Champions League. Trong 13 lần bị dẫn 2 bàn trước đó tại đấu trường số 1 châu Âu cấp câu lạc bộ, các đội bóng của Mourinho đều không thể lội ngược dòng thành công.

Không chỉ có thế, Mourinho cũng đã trở thành HLV đầu tiên trong lịch sử vào vòng knock-out Champions League với 6 đội bóng khác nhau. Trước khi cùng Tottenham giành vé dự vòng 1/8, ông đã làm được điều này với Porto, Chelsea, Inter, Real và Man United.