Mặc dù tăng cường lực lượng khá mạnh trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè phục vụ cho chiến dịch Champions League, song Villarreal đã sớm gặp khó khăn ở vòng play-off khi nhận thất bại ngay trận lượt đi trên sân nhà ở trước Monaco.

Phút thứ 3 của trận đấu, Thomas Lemar bị Alfred N’Diaye phạm lỗi trong vòng cấm. Trên chấm 11m, Fabinho dễ dàng đánh bại Sergio Asenjo để mở tỷ số cho đội khách. Tới phút 36, tân binh Alex Pato giúp Villarreal lập lại thế cân bằng với pha đánh đầu rất nhanh từ tình huống lộn xộn trong vòng cấm Monaco.

Thế trận sau đó diễn ra khá cân bằng với những màn ăn miếng trả miếng của cả 2 đội, nhưng các cầu thủ trên hàng công đều bỏ lỡ đáng tiếc. Tới phút 72, nhạc trưởng Bernardo Silva của Monaco thực hiện pha solo táo bạo từ giữa sân, loại bỏ 3 hậu vệ Villarreal và dứt điểm chéo góc hạ gục Asenjo ấn định chiến thắng 2-1 cho đội bóng Công quốc Monaco.

Ở trận đấu cùng giờ, trên sân nhà Dragao, Porto dù có lợi thế thi đấu hơn người trong cả hiệp 2 nhưng vẫn bị đội khách AS Roma cầm chân với tỷ số 1-1. Đại diện Serie A vươn lên dẫn trước ở phút 21 nhờ bàn đá phản lưới nhà của Felipe. Song tới phút 41, tân binh vừa mượn về từ Barca là Thomas Vermaelen nhận thẻ vàng thứ 2 rời sân khiến AS Roma gặp nhiều khó khăn.

Tới phút 61, phải sau rất nhiều nỗ lực, chủ nhà Porto mới có được bàn san bằng tỷ số 1-1 do công của Andre Silva trên chấm 11m.

Chiến thắng đậm đà nhất trong loạt trận đêm qua thuộc về Celtic, khi nhà vô địch Scotland hạ gục Hapoel Beer Sheva của Israel với tỷ số 5-2. Ludogorets trên sân nhà cũng có chiến thắng nhẹ nhàng 2-0 trước Viktoria Plzen, còn Legia Warszawa đánh bại chủ nhà Dundalk 2-0, giành lợi thế lớn trước trận lượt về.

Celtic 5-2 Hapoel Beer Sheva

Dundalk 0-2 Legia Warszawa

Porto 1-1 Roma

Ludogorets 2-0 Viktoria Plzen

Villarreal 1-2 Monaco