Đối với nhiều CĐV Chelsea, Roberto Di Matteo xứng đáng được xem như là một người đặc biệt. Ông sinh trưởng ở Thụy Sỹ, nhưng mang quốc tịch Italia, đạt đến đỉnh cao của sự nghiệp cầu thủ và HLV trên xứ sương mù.

Khi còn thi đấu, Di Matteo là một tiền vệ trung tâm chơi ổn định, nhưng còn một khoảng cách rất xa mới vươn tới tầm ngôi sao. Tên tuổi, cũng như vị thế của ông khi đó kém cả những người đồng đội như Gianfranco Zola, Frank Leboeuf... Thế nhưng, chính Di Matteo lại là người có đóng góp quyết định giúp Chelsea xóa cơn khát danh hiệu kéo dài 26 năm. Trong trận chung kết FA Cup 1996/97 với Middlesbrough, tiền vệ trung tâm người Italia này mở tỷ số vào giây thứ 42, bằng cú nã đại bác từ khoảng cách 23 mét. Bàn thắng sớm của Di Matteo giúp Chelsea có lợi thế lớn, rồi sau đó giành chiến thắng với tỷ số chung cuộc 2-0. Đây là danh hiệu đầu tiên của CLB chủ sân Stamford Bridge kể từ năm 1971.

Di Matteo giữ một vai trò đặc biệt trong lịch sử Chelsea. Trước khi ông tới sân Stamford Bridge với tư cách cầu thủ, The Blues đã trải qua 26 năm trắng tay. Thế nhưng, ngay mùa giải đầu tiên có ông, Chelsea đã có danh hiệu, đồng thời mở ra giai đoạn thành công nhất lịch sử CLB tính đến trước kỷ nguyên Roman Abramovich, với 6 chiếc cúp trong vòng 4 năm. Cũng chính Di Matteo là người đem Chelsea lên đỉnh cao bằng chức vô địch Champions League mùa giải 2011/12.

Ở chiều ngược lại, quãng thời gian làm việc tại Chelsea cũng rất đặc biệt với Di Matteo. Trong tổng cộng 9 danh hiệu mà ông giành được thì có tới 8 diễn ra dưới màu áo Chelsea. Giữa Di Matteo và Chelsea có một mối lương duyên đặc biệt. Sự kết hợp giữa họ đem tới những khoảnh khắc thăng hoa đến không ngờ.

Dù thành công vang dội, nhưng Roberto Di Matteo chưa bao giờ được Chelsea xem là một tài năng. Việc ông được chọn dẫn dắt đội chủ sân Stamford Bridge cũng khá tình cờ. 

Đầu mùa giải 2011/12, Di Matteo được mời về Chelsea làm trợ lý cho HLV Andre Villas-Boas. Nhưng đến tháng 3/2012, Villas-Boas bị sa thải vì để xảy ra tình trạng hỗn loạn trong phòng thay đồ. Ban đầu, ban lãnh đạo Chelsea muốn Guus Hiddink trở thành người tiếp quản chiếc ghế nóng. Nhưng chiến lược gia người Hà Lan từ chối, bởi thời điểm đó ông mới dẫn dắt Anzhi Makhachkala được vài tuần. Vì thế, Chelsea quyết định để Roberto Di Matteo trở thành HLV tạm quyền, dẫn dắt đội bóng cho tới cuối mùa giải 2011/12.

Trong suy nghĩ các lãnh đạo Chelsea khi đó, Di Matteo chỉ là phương án chữa cháy. The Blues vì thế cũng không quá kỳ vọng vào nhà cầm quân này. Nhiệm vụ duy nhất mà những người điều hành sân Stamford Bridge giao cho Di Matteo là đưa Chelsea cán đích trong Top 4 Premier League 2011/12. Điều đáng nói là HLV Di Matteo không hoàn thành được mục tiêu trên (năm đó Chelsea chỉ cán đích vị trí thứ 6), nhưng ông lại đem tới những thành công ngoài mong đợi ở Champions League.

Dưới sự dẫn dắt của HLV Di Matteo, Chelsea đã giành FA Cup và tiếp đó chinh phục đỉnh cao Champions League. Hành trình vươn lên đỉnh cao châu Âu của Chelsea dưới quyền HLV Di Matteo diễn ra kịch tính, đôi khi căng thẳng đến nghẹt thở. Từ vòng 1/8, tới bán kết, rồi chung kết gặp Bayern Munich, Chelsea đều vào trận với thế yếu rồi giành chiến thắng trong gang tấc. Chiến tích vô địch Champions League 2011/12 của Chelsea mang đậm dấu ấn tinh thần các cầu thủ, những người bị đánh giá vô kỷ luật dưới triều đại HLV Andre Villas-Boas nhưng luôn chiến đấu hết mình khi được dẫn dắt bởi HLV Di Matteo.

Tuy vậy, HLV Di Matteo vẫn chỉ được Chelsea xem như một người hùng tình thế. Để rồi đến tháng 11/2012, ông bị đẩy khỏi chiếc ghế nóng của The Blues.

Hai năm sau ngày ra đi, Roberto Di Matteo mới có cơ hội tái ngộ Chelsea. Song giờ đây ông xuất hiện với tư cách đối thủ. Mục tiêu của nhà cầm quân người Italia là đánh bại Chelsea để đưa Schalke vươn lên dẫn đầu bảng G.

Di Matteo giờ đây đã ở bên kia chiến tuyến. Song CĐV Chelsea vẫn xem ông như một người hùng từng đem vinh quang về cho sân Stamford Bridge. Nên nhớ, Di Matteo có một vị trí đặc biệt đối với NHM The Blues. Giai đoạn cuối mùa giải 2012/13 (thời điểm nhà cầm quân này đã ra đi), nhiều CĐV Chelsea đã mang theo chiếc áo số 16 mà Di Matteo mặc khi còn thi đấu ở thập niên 1990 tới sân Stamford Bridge. Đấy là cách để tri ân nhà cầm quân đã đem về cho The Blues chức vô địch Champions League duy nhất trong lịch sử. 

Trước đây, khi gặp lại Chelsea dưới màu áo Galatasaray, Didier Drogba từng được NHM The Blues chào đón như một thành viên đi xa trở về. Nhiều khả năng HLV Di Matteo cũng sẽ được CĐV Chelsea tri ân như thế.