Cái tên Milan gợi lại bao kỷ niệm đẹp đẽ cho Simeone thời ông còn chơi bóng. Dưới màu áo Inter, Simeone đã bất bại trong cả 4 trận derby thành Milan, thậm chí còn ghi 2 bàn trong chiến thắng 3-0 hồi tháng 3/1998, cú đúp hiếm hoi trong sự nghiệp. Đêm nay, một lần nữa Simeone sẽ lại có dịp giẫm lên vai Milan, một bậc thang quan trọng để ông nuôi hy vọng đi vào lịch sử.

Sự xuất hiện của Simeone là điều hết sức mới mẻ trong làng HLV tại châu Âu, bởi không có nhiều HLV người Argentina thành công trên lục địa Già. Do Atletico ra sân trước Barca (HLV Gerardo Martino) 1 ngày, nên Simeone đang có cơ hội trở thành HLV người Argentina đầu tiên dự vòng tứ kết Champions League sau 11 năm, kể từ trường hợp của Hector Cuper cùng Inter mùa 2002/03. 

Simeone đang đưa Atletico đến những ngày tháng đẹp đẽ nhất trong lịch sử CLB. Rất nhiều CĐV Atletico đang nhắc tới mùa giải 1973/74 mà Atletico đã lọt vào chung kết Cúp C1 lần duy nhất trong lịch sử (thua Bayern). Sẽ là giấc mơ tuyệt vời thành sự thực nếu Simeone lại đưa Atletico vào chung kết Champions League sau tròn 40 năm.  

Trong lịch sử, mới chỉ có 2 HLV người Argentina giành Cúp C1, đó là hai cố huyền thoại Luis Carniglia (Real Madrid 1958 và 1959), Helenio Herrera (Inter 1964 và 1965). Trong đó, Herrera cũng từng dẫn dắt Atletico trong giai đoạn đầu thập niên 1950. Dĩ nhiên El Cholo chưa thể so sánh với hai người đồng hương vĩ đại kể trên, nhưng ông có phẩm chất để hy vọng nối gót họ. 

Lúc này, Atletico của Simeone quá mạnh so với Milan. Ở giải VĐQG cùng sau 27 vòng đấu, Atletico đang hơn Milan tới 29 điểm, đó là chưa kể tới việc mặt bằng chung La Liga hiện được đánh giá cao hơn Serie A khá nhiều. Trong lúc Atletico đang hiên ngang tranh ngôi vô địch La Liga cùng 2 gã khổng lồ Barca và Real, thì Milan đang “bầu bạn” với những Atalanta, Sampdoria, Genoa hay Torino!

Ở lượt đi, Atletico đã cần tới một chút may mắn để đánh bại Milan bằng đòn quyết định ở cuối trận. Nhưng tại Vicente Calderon, đội quân của HLV Simeone dư sức đè bẹp một Milan rệu rã, nhất là với những ai đã chứng kiến màn trình diễn tệ hại của Rossoneri trước Udinese hồi cuối tuần qua (thua 0-1). Atletico nằm trong số những đội đá sân nhà hay nhất mùa này ở châu Âu, với thành tích thắng 17, hòa 3, thua 1. Trong 4 lần hiếm hoi Atletico không thắng tại Vicente Calderon, có 2 vị khách mang tên Real (thua 0-2) và Barca (hòa 0-0).

Kinh nghiệm chinh chiến tại châu Âu là thứ Atletico vẫn còn thiếu, bởi vậy họ lại càng cần đánh bại những ông lớn Champions League như Milan để tích lũy niềm tin, trước khi đụng độ các đối thủ mạnh hơn nữa. Simeone đang dần tự tin hơn ở những trận cầu lớn, ông đã vụt lớn so với thời điểm khởi đầu sự nghiệp HLV tại châu Âu với cuộc phiêu lưu ngắn ngủi cùng Catania. Vé đi tiếp sẽ thuộc về Atletico, để Simeone và đội quân áo đỏ-trắng tiếp tục chinh phục giấc mơ Champions League!