Sự nghiệp của Mandragora đáng lẽ đã cất cánh sớm hơn nếu không có những chấn thương. Gia nhập lò đào tạo Genoa từ năm 14 tuổi, Mandragora nhanh chóng phát lộ tài năng. Cậu bé ra mắt Serie A năm 17 tuổi và 19 tuổi đã được Juventus mua về với mức giá lên tới 12 triệu euro (tính cả thưởng).
Nhưng vận hạn đã ập xuống Mandragora ở mùa giải trước khi anh khoác áo Pescara dưới dạng cho mượn. Chấn thương xương bàn chân vào tháng 4/2016 khiến tiền vệ sinh năm 1997 phải nghỉ dài ngày. Sau đó chấn thương lại biến chứng buộc Mandragora lên bàn mổ lần hai vào tháng 8/2016.
Mùa giải 2016/17 khi trở về Juventus, chàng trai 19 tuổi chỉ dưỡng thương và đánh bóng băng ghế dự bị. Cả mùa giải của Mandragora gói gọn trong…4 phút ra sân trước đội bóng cũ Genoa (vòng 33 Serie A). Một viên ngọc quý mà Juventus vung tiền mua về, giờ trở thành nỗi nghi ngờ.
Và Mandragora quyết tâm lấy giải U20 thế giới làm bàn đạp mới cho sự nghiệp. Trong cả hai trận gặp U20 Uruguay và U20 Nam Phi, số 8 của U20 Italia đều thi đấu khá tốt. Mặc dù là tiền vệ phòng ngự nhưng Mandragora sở hữu cái chân trái khéo léo và những đường phát động tấn công sắc sảo.
Tư chất thủ lĩnh giúp cầu thủ Juve được HLV Evani tin tưởng giao băng thủ quân. Hợp đồng của Mandragora với Juve còn tới năm 2021. HLV Massimiliano Allegri vẫn đang theo sát đà phát triển của tài năng trẻ này, đặc biệt tại giải U20 thế giới.