Giải bóng đá vô địch Đông Nam Á lần đầu được tổ chức vào năm 1996 tại Singapore dưới cái tên Tiger Cup, vào năm 2007 thì được đổi tên thành AFF Cup. Tính đến giờ, giải đấu số một Đông Nam Á đã tròn 20 tuổi, với 10 lần được tổ chức. Và điều đáng ghi nhận là AFF Cup ngày càng hấp dẫn và chất lượng.

Khoảng 10 năm đầu tiên, từ năm 2004 trở về trước, dưới cái tên Tiger Cup, chênh lệch đẳng cấp giữa các đội được thể hiện rất rõ rệt. Những đội bóng như Lào, Campuchia, Philippines hay Myanmar tham dự theo kiểu lót đường, thường xuyên phải nhận những trận thua đậm lên tới 5, 6 bàn, thậm chí trên 10 bàn.

Đơn cử như Tiger Cup 2002, ĐT Việt Nam đánh bại Campuchia với tỷ số 9-2 còn Indonesia giã nát Philippines với tỷ số 13-1. Ngoài ra tính đến thời trước 2004, chỉ có 2 đội thay nhau giành chức vô địch, đó là Thái Lan (3 lần) và Singapore (2 lần). Tất nhiên, vẫn có bất ngờ và những trận đấu kịch tính, nhưng chủ yếu là từ vòng đấu loại trực tiếp.

Từ năm 2007 trở đi, dưới cái tên AFF Cup, mọi chuyện hoàn toàn khác. Lào và Campuchia không còn dễ bị bắt nạt như trước. Philippines lẫn Myanmar vươn mình mạnh mẽ. Và cuộc chiến cho chức vô địch cũng trở nên khốc liệt hơn bao giờ hết. Bằng chứng là 5 kỳ AFF Cup qua, có 4 đội vô địch khác nhau (Singapore 2 lần, Thái Lan, Việt Nam và Malaysia) và chưa đội bóng nào bảo về thành công chức vô địch.

AFF Cup chính là động lực để vùng trũng của bóng đá thế giới bớt... trũng. Hầu hết các quốc gia tại Đông Nam Á, bất kể có nền tảng mạnh hay yếu đều phát triển bóng đá một cách chuyên nghiệp và có định hướng. 

Xuất hiện hai trường phái khá rõ ràng trong cuộc chạy đua giữa các quốc gia Đông Nam Á. Một là đầu tư đào tạo trẻ, duy trì bản sắc tại đội tuyển. Việt Nam, Thái Lan hay Myanmar chính là những cái tên tiêu biểu cho trường phái này. Lần lượt các đội tuyển trẻ Myanmar và Việt Nam giành vé dự World Cup, trong khi Olympic Thái Lan lọt tới tận bán kết ASIAD 2014.

Hai là thu hút ngoại binh nhập tịch hoặc ngoại kiều trở về phục vụ đội tuyển quốc gia. Singapore chính là đội tuyển thành công nhất với chính sách này và hiện có Philippines và Indonesia tiếp bước. Những cầu thủ ngoại kiểu nổi bật có thể kể đến là anh em nhà Younghusband (Philippines, trưởng thành từ lò Chelsea) hay Irfan Bachdim (Indonesia, trưởng thành từ lò Ajax).

Từ năm 2001 trở đi, bộ môn bóng đá Nam tại SEA Games chỉ cho phép cầu thủ dưới 23 tuổi tham dự. Vì vậy, AFF Cup nghiễm nhiên trở thành ngày hội bóng đá lớn nhất của Đông Nam Á. Và sức hút của giải đấu này thì ngày càng lớn. Bằng chứng là tại Tiger Cup 1996, chỉ có 3 đơn vị mua bản quyền truyền hình. Đến kỳ AFF Cup 2016 tới đây, có đến 14 đơn vị mua bản quyền truyền hình, trong đó có cả Fox International Channels.

Thể thức tổ chức của AFF Cup cũng trở nên chuyên nghiệp và phong phú hơn. Trước đây, giải đấu này chỉ tổ chức tại một quốc gia và tất cả các đội tuyển trong khu vực Đông Nam Á đều được quyền đăng ký tham gia. Hiện nay có hai quốc gia đăng cai, mỗi quốc gia tổ chức một bảng và còn có cả vòng sơ loại, vòng bán kết và chung kết thì đều có 2 trận, và được tổ chức theo thể thức sân nhà, sân khách.

Cách thức tổ chức này không nằm ngoài mục đích đáp ứng nhiều nhất có thể sự quan tâm của người hâm mộ. Bởi lẽ, mỗi kỳ AFF Cup diễn ra, không khí tại các quốc gia đều được hâm nóng đến mức cao nhất. Cuối cùng, một sự thừa nhận nữa dành cho AFF Cup, đó là từ năm Liên đoàn bóng đá thế giới (FIFA) đã đồng ý đưa AFF Cup vào hệ thống giải đấu được tính điểm để xếp hạng các đội tuyển quốc gia.