Theo thống kê, nếu chỉ tính từ năm 2000 tới giờ HLV Mourinho đã mang về cho các đội bóng do mình dẫn dắt tổng cộng 25 danh hiệu lớn nhỏ. Trong danh sách các nhà cầm quân giàu thành tích nhất thế kỷ 21 ông chỉ xếp sau 2 đồng nghiệp là Pep Guardiola (30 danh hiệu) và Mircea Lucescu (28 danh hiệu) mà thôi.
Trong sự nghiệp cầm quân lừng lẫy của mình, HLV Mourinho từng dẫn dắt các CLB Porto, Chelsea (2 lần), Inter Milan, Real Madrid, Man United, Tottenham và mới nhất là Roma (từ mùa giải tới). Dưới sự chèo lái của vị thuyền trưởng người Bồ Đào Nha, Chelsea là đội bóng được hưởng lợi nhiều nhất khi giành tới 8 danh hiệu.
Đáng chú ý, Mourinho là một trong những HLV hiếm hoi đã đoạt chức vô địch Champions League cùng với 2 CLB hiếm hoi. Cụ thể, sau khi cùng Porto đăng quang ở giải đấu cấp CLB danh giá nhất châu Âu năm 2004, HLV Mourinho lại làm được điều tương tự cùng Inter năm 2010.
Riêng mùa này, trong khi HLV Mourinho không bổ sung vào bộ sưu tập danh hiệu đồ sộ của mình chiếc cúp nào thì HLV Guardiola của Man City vẫn duy trì được thói quen bứt phá. Cụ thể, mới cuối tháng trước ông đã giúp Man City đánh bại Tottenham 1-0 trong trận chung kết cúp Liên đoàn Anh.
Ở Premier League 2020/21, thầy trò HLV Guardiola cũng đã chạm được 1 tay vào chức vô địch khi đang hơn MU xếp thứ 2 đến 13 điểm trong bối cảnh mùa giải chỉ còn 4 vòng nữa là kết thúc. Chuyển sang đấu trường Champions League, Man City cũng mới đánh bại PSG với tổng tỷ số 4-1 để ghi tên mình vào trận chung kết.