Cesare Maldini từ giã cõi đời ở tuổi 84 và để lại sau lưng một sự nghiệp lẫy lừng trên cả hai cương vị cầu thủ và huấn luyện viên. Ông từng khoác áo gã khổng lồ AC Milan trong giai đoạn 1954 đến 1966, với hơn 400 lần ra sân, đoạt 4 chức vô địch Serie A và 1 lần đăng quang tại cúp C1 châu Âu mùa giải 1962/63.

Ngoài ra, Cesare Maldini còn có 25 lần khoác áo đội tuyển Italia và từng tham dự World Cup 1962 tại Chile. Trong khoảng thời gian chơi bóng, ông được đánh giá là một trong những trung vệ/hậu vệ quét (libero) xuất sắc nhất tại đất nước hình chiếc ủng nói riêng và châu Âu nói chung.

Sau khi giải nghệ trong màu áo Torino vào năm 1967, Cesare Maldini tiếp tục gắn bó với trái bóng tròn trên cương vị trợ lý HLV và HLV AC Milan từ năm 1972 đến 1974.

Đến năm 1996, Cesare Maldini thay thế Arrigo Sacchi dẫn dắt đội tuyển Italia và từng tham dự World Cup 1998, giải đấu Azzurri để thua tức tưởi trước chủ nhà Pháp sau loạt đá luân lưu may rủi ở vòng tứ kết. Năm 2002, một lần nữa ông tham dự World Cup, lần này là với cương vị huấn luyện viên trưởng đội tuyển Paraguay.

Một thông tin rất đáng chú ý nữa, Cesare Maldini chính là bố của cựu danh thủ Paolo Maldini.