Mới đây, chuyên gia tin chuyển nhượng Fabrizio Romano xác nhận Henderson đã hoàn tất thỏa thuận để gia nhập Ajax với bản hợp đồng 2 năm rưỡi, tức đến tháng 6/2026. Cựu đội trưởng của Liverpool sẽ tới Amsterdam kiểm tra y tế rồi chính thức ký hợp đồng với đại diện của Hà Lan.

Trước đó, Henderson đã đồng ý với CLB Al Ettifaq về việc hai bên hủy bỏ hợp đồng 3 năm mà anh đã ký vào Hè 2023. Đáng chú ý, dù đã có 19 lần ra sân cho Al Ettifaq trong 6 tháng qua, Henderson cho đến nay vẫn chưa nhận được một đồng lương nào ở giao kèo trị giá 350.000 bảng sau thuế. 

Vẫn chưa rõ lý do cho việc chậm trả lương của Al Ettifaq, nhưng các nguồn tin thân cận với Henderson tin rằng tiền vệ 33 tuổi có thể sẽ không bao giờ được trả lương trong 6 tháng thử sức tại Trung Đông. Theo Telegraph, đây là một phần giúp Henderson có thể trở lại quê nhà thi đấu cho ĐT Anh trong ngắn hạn, không bị giới hạn thời gian đối với những người không có tư cách nộp thuế ở Vương quốc Anh.

Theo luật Vương quốc Anh, một cá nhân sẽ thuộc vào diện cư trú phải nộp thuế nếu họ ở lại đất nước quá 90 ngày. Dự kiến, Henderson sẽ giải thích lý do rời Saudi Arabia vào một thời điểm nào đó, dù rõ ràng anh không hài lòng với cuộc sống ở quốc gia vùng Vịnh.

Các nguồn tin của Saudi Pro League khẳng định họ không có ác cảm với Henderson về quyết định dứt áo ra đi của anh, và hiểu lý do tiền vệ này muốn quay trở về nhanh chóng vậy. Các nguồn tin cũng lo ngại rằng các đội bóng tại Saudi Arabia có thể sẽ cảnh giác hơn khi cố gắng ký hợp đồng với những cầu thủ hàng đầu người Anh trong tương lai, sau quyết định "quay xe" quá nhanh của Henderson.

Tuy nhiên, những người trong cuộc tại Saudi Pro League đã bác bỏ điều này, khẳng định câu chuyện của Henderson chỉ là một vấn đề nhỏ thay vì ảnh hưởng đến cả một thể hệ thống - nơi các cầu thủ Anh có thể bị hắt hủi.